Sigmatropno pregrađivanje

undergraduate thesis

• Author: Nina Tokić
• Mentor: Ivan Kodrin (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2019-09-20, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Pericikličke reakcije su usklađene reakcije cikličkog pomaka elektrona u sustavu σ- i π-veza. Pericikličke reakcije mogu se podijeliti na: cikloadicije, elektrocikličke reakcije i sigmatropna pregrađivanja. Te reakcije pronalaze vrlo čestu primjenu, stoga je od velike važnosti poznavati njihov mehanizam. Na temelju toga se može zaključiti o tome je li neka periciklička reakcija dozvoljena ili ne. Tijekom druge polovice 20. stoljeća razvijene su mnoge teorije, koje nastoje objasniti na koji se način odvijaju pericikličke reakcije. Prva u nizu je teorija graničnih molekularnih orbitala, koja promatra interakciju najviše popunjene i najniže nepopunjene molekularne orbitale. Nakon te teorije uslijedilo je crtanje orbitalno korelacijskih dijagrama, a malo kasnije na temelju dijagrama su osmišljena pojednostavnjena pravila, Woodward-Hoffmannova pravila, koja se zasnivaju na središnjem načelu o očuvanju orbitalne simetrije tijekom reakcije. Kao posljednja u nizu teorija, obrađenih u ovom radu, je teorija o aromatskom prijelaznom stanju. Ova teorija promatra topologiju prijelaznog stanja i na osnovu pravila za aromatičnost, odnosno antiaromatičnost određuje je li reakcija dozvoljena ili nije. Sumarno gledano, sigmatropno pregrađivanje predstavlja premještanje σ-veze preko π-sustava orbitala, pri čemu broj σ- i π-veza u polaznom i krajnjem spoju ostaje jednak. Postoji puno vrsta sigmatropnih pomaka, no vrlo su zanimljivi [3,3] pomaci, kojima pripadaju Copeova i Claisenova pregradnja. Njihova se važnost očituje u sintetskoj organskoj kemiji te mnogim biološkim procesima za koje su neophodne.

• Keywords: pericikličke reakcije; sigmatropno pregrađivanje
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:052871
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2019-10-09 13:35:54