Sharplessova epoksidacija

undergraduate thesis

• Author: Katarina Ćaćić
• Mentor: Željka Car (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2023-09-22, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Sharplessova asimetrična epoksidacija je enantioselektivna reakcija alilnog alkohola i alkilhidroperoksida pri čemu dolazi do nastanka optički aktivnih epoksida. Temelji se na uporabi
optički aktivnog diestera vinske kiseline (tartarata) koji omogućuje napad kisika na samo jednu
stranu prokiralnog alilnog alkohola pri čemu nastaje jedan od dva enantiomera produkta.
Enantioselektivnost, kao i iskorištenje ove reakcije, ovisi o strukturi reaktanta i komponentama
reakcijske smjese koje sudjeluju u stvaranju katalizatora, jer je selektivnost usko povezana sa
steričkim interakcijama katalizatora i polaznog spoja. Steričke interakcije također omogućuju
razdvajanje smjese enantiomera kiralnih, supstituiranih alilnih alkohola pomoću kinetičke
rezolucije.
Sharplessova epoksidacija osigurava visok stupanj selektivnosti zbog čega nastaju
optički čisti epoksidi (e.e. > 90 %). Produkti asimetrične epoksidacije vrlo su reaktivni zbog
čega je njihov nastanak vrlo bitan u sintezama kiralnih organskih molekula, osobito prirodnih
spojeva.

• Keywords: epoksidacija; enantioselektivnost; alilni alkoholi
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:331019
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2023-09-26 13:28:34