Butil-litij i njegova primjena u organskoj sintezi

undergraduate thesis

• Author: Marina Katić
• Mentor: Đani Škalamera (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2018, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Organolitijevi spojevi pripadaju skupini organometalnih spojeva jer sadrže jednu ili više C-Li veza. Karakter te veze je između ionske i kovalentne. Ovi spojevi su izrazito reaktivni, a neki od njih su i piroforni te zbog toga postoji određena opasnost pri njihovoj upotrebi. Međutim, ta opasnost se može minimizirati ukoliko se ovi spojevi koriste na pravilan način, tako da se reakcije odvijaju u inertnoj atmosferi, pri niskoj temperaturi i uz isključenje vlage. Jedan od najpoznatijih organometalnih spojeva litija jest butil-litij. Poznato je pet izomera butil-litija, od čega se tri koriste u organskoj sintezi, a razlikuju se u reaktivnosti i stabilnosti: n-BuLi, s-BuLi i t-BuLi. Sva tri reagiraju s vodom, kisikom i ugljikovim dioksidom u reakcijama koje su egzotermne. Pri višim temperaturama se raspadaju, ali se to također događa i duljim stajanjem. Sva tri izomera su u otopinama prisutni kao oligomerne strukture, a broj asociranih molekula ovisi o otapalu u kojem se nalaze. Izrazito su snažne baze i dobri nukleofili, zbog čega su i značajni kao reagensi u organskoj sintezi. Koriste se u reakcijama deprotonacije za pripravu novih organolitijevih spojeva, ali i za sintezu važnih baza kao što su LDA i LiHMDS. Butil-litij je značajan kao inicijator anionske polimerizacije diena i stirena. Primjenjuje se također u sintezi sekundarnih i tercijarnih alkohola, gdje se kao polazne tvari koriste aldehidi, odnosno ketoni i esteri. Značajna njegova uloga je i u reakcijama izmjene halogen-litij, u kojima se mogu dobiti novi organolitijevi spojevi. Još jedna od primjena jest u reakcijama transmetalacije gdje dolazi do zamjene dva metalna atoma između dvije različite organske molekule i nastanka novog organometalnog spoja.

• Keywords: butil-litij; sinteza organskih spojeva; organolitijevi spojevi
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:010105
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2018-09-27 10:39:32