prikaz prve stranice dokumenta Biginellijeva reakcija
  Download
PDF 1.08 MB
undergraduate thesis
Biginellijeva reakcija
2018. urn:nbn:hr:217:112400
Kovač, Matej
University of Zagreb
Faculty of Science
Department of Chemistry

Cite this document

Kovač, M. (2018). Biginellijeva reakcija (Undergraduate thesis). Zagreb: University of Zagreb, Faculty of Science. Retrieved from https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112400

Kovač, Matej. "Biginellijeva reakcija." Undergraduate thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112400

Kovač, Matej. "Biginellijeva reakcija." Undergraduate thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, 2018. https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112400

Kovač, M. (2018). 'Biginellijeva reakcija', Undergraduate thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, accessed 16 November 2024, https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112400

Kovač M. Biginellijeva reakcija [Undergraduate thesis]. Zagreb: University of Zagreb, Faculty of Science; 2018 [cited 2024 November 16] Available at: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112400

M. Kovač, "Biginellijeva reakcija", Undergraduate thesis, University of Zagreb, Faculty of Science, Zagreb, 2018. Available at: https://urn.nsk.hr/urn:nbn:hr:217:112400

Please login to the repository to save this object to your list.
Metadata
TitleBiginellijeva reakcija
AuthorMatej Kovač
MentorĐani Škalamera (mentor)
GranterUniversity of Zagreb
Faculty of Science
(Department of Chemistry)
Zagreb
Defense date and country2018-08-21, Croatia
Scientific / art field,
discipline and subdiscipline		NATURAL SCIENCES
Chemistry
Abstract
Pietro Biginelli je 1893. godine prvi puta proveo reakciju koja je kasnije po njemu dobila i ime - Biginellijeva reakcija. Radi se o višekomponentnoj reakciji, koja nalazi primjene u sintezi derivata dihidropirimidona, DHPM (engl. dihydropyrimidone). U reakciji se koriste tri komponente: aldehid, CH-kiseli karbonilni spoj i spoj sa strukturom sličnoj urei. Mehanizam reakcije uključuje nastajanje N-aciliminijevog iona, koji nastaje reakcijom aldehida i uree. Reakcijom enolnog oblika CH-kiselog karbonilnog spoja i N-aciliminijevog iona nastaje spoj koji daljnjom ciklizacijom i eliminacijom vode daje konačni produkt DHPM. Biginellijeva reakcija može se provesti u otopini ili na čvrstom nosaču. Produkti Biginellijeve reakcije imaju kiralni centar, jer C4 atom nastalog DHPM-a ima četiri različita supstituenta. Sintetski pripravljeni derivati DHPM-a pokazuju biološku aktivnost. U pravilu samo jedan enantiomer ima biološku aktivnost, dok je drugi neaktivan, a u nekim slučajevima može imati i suprotno djelovanje. Zbog toga danas postoje stereoselektivne metode sinteze, kojima se mogu dobiti željeni enantiomeri derivata DHPM-a. Biginellijeva reakcija se koristi i u kombinatorijskoj kemiji te su na taj način pripravljene knjižnice spojeva, kojima je ispitana biološka aktivnost i identificirana korisna komponenta knjižnice. Osim Biginellijeve, postoje i druge reakcije kojima se mogu pripraviti derivati DHPM-a, ali se manje upotrebljavaju jer su složenije od Biginellijeve reakcije.
Keywords
Languagecroatian
URN:NBNurn:nbn:hr:217:112400
Study programmeTitle: Undergraduate university studies in chemistry
Study programme type: university
Study level: undergraduate
Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
Type of resourceText
File originBorn digital
Access conditionsOpen access
Terms of useLicence In copyright icon
Created on2018-09-27 10:47:32