Soaijeva reakcija

undergraduate thesis

• Author: Lujo Matasović
• Mentor: Ivan Kodrin (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2019-09-20, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Soaijeva reakcija je organometalna reakcija alkiliranja pirimidin-5-karbaldehida diizopropilcinkom i do danas je jedinstveni praktični primjer reakcije asimetrične autokatalize s amplifikacijom kiralnosti. U reakciji dolazi do samoumnažanja kiralne vrste u reakcijskoj smjesi koja je ujedno i produkt i katalizator reakcije. Počevši od katalizatora s malenim enantiomernim viškom reakcijom dolazi do nastajanja velikog enantiomernog viška produkta, odnosno samog katalizatora. Rasvjetljavanje mehanizma Soaijeve reakcije pokazalo se izuzetno zahtjevnim i on do danas još nije potpuno riješen. Međutim, različitim strategijama eksperimentalnog mjerenja Soaijeve reakcije, od mikrokalorimetrijskih mjerenja, NMR analiza, DFT računa i difrakcije rentgenskih zraka na monokristalnome uzorku opisane su razne specifičnosti same reakcije i znanstvena je zajednica jedan korak bliže odgovoru na pitanje zašto je Soaijeva reakcije još uvijek jedinstven primjer asimetrične autokatalize s amplifikacijom kiralnosti. Također, kako je priroda bioloških spojeva izrazito kiralna (biološki važni šećeri su u pravilu D, a aminokiseline su L), postavlja se pitanje o podrijetlu biološke homokiralnosti. Teorija ne nedostaje, međutim, njihovo dokazivanje je praktički nemoguće. Razumijevanje mehanizma Soaijeve reakcije i njenih specifičnosti moglo bi pomoći u potvrđivanju nekih od tih teorija. Soaijeva reakcija pronašla je i konkretnu primjenu u kiralnom raspoznavanju različitih kemijskih vrsta, od aminokiselina i kiralnih anorganskih kristala do kriptokiralnih ugljikovodika (kojima je ponudila prvu eksperimentalnu metodu kiralne diskriminacije). Kako je odvajanje i analiza kiralnih spojeva vrlo važno u raznim područjima industrije i znanosti, metode kemijske diskriminacije enantiomera različitih kemijskih vrsta vrijedna su tema za daljnje istraživanje, osobito s osjetljivošću kakvu nudi Soaijeva reakcija.

• Keywords: Soaijeva reakcija
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:941923
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2019-10-09 12:57:58