Totalna sinteza strihnina

undergraduate thesis

• Author: Aleksandar Mandić
• Mentor: Vesna Petrović-Peroković (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2020-09-30, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Sintetski organski kemičari imaju moć repliciranja struktura širokog spektra spojeva
prirodnog podrijetla u laboratoriju. Vođeni pravilima organske kemije i kemije općenito,
primjenjuju razvijene sintetske strategije za dizajn i sintezu ciljnih molekula te se koriste
općepoznatim analitičkim alatima i tehnikama za izolaciju te identifikaciju istih. Prirodni
spojevi imaju izrazito kompleksne i inovativne strukture koje uključuju i do nekoliko kiralnih
središta, a većina ih posjeduje karakteristična farmakološka svojstva.
Strihnin, monoterpenski heptaciklički indolinski alkaloid, prvi je puta izoliran (Pelletier i
Caventou) u čistom obliku kao otrov, iz kore i sjemena istočnoindijskog strihninovca
(Strychnos nux-vomica) i sjemenki strihninovca sv. Ignacija (Strychnos ignatii) davne 1818.
godine. Dugogodišnje opsežne analize kemijskih i fizikalnih svojstava strihnina kao i klasične
metode sintetske razgradnje strihnina na manje, već poznate fragmente (tzv. klasična ili
degradacijska istraživanja) koje su provodili Robinson, Leuchs i Woodward kulminirali su
1948. godine potvrdom strukture strihnina upotrebom UV spektroskopije (Woodward i
Brehm).
Totalna sinteza podvrsta je organske sinteze koja podrazumijeva kemijsku sintezu ciljne
molekule (CM) iz relativno jednostavnih i jeftinih početnih reagenasa. Danas je u literaturi
poznato devetnaest totalnih sinteza alkaloida strihnina. U ovome radu opisano je nekoliko
odabranih totalnih sinteza strihnina (kronološkim redoslijedom) kao i njihove retrosintetske
analize. Odabrane totalne sinteze ističu se po: povijesnoj važnosti (Woodward),
enantioselektivnosti postupka (Woodward, Magnus, Overman, Kuehne i MacMillan), prinosu
(Rawal i MacMillan), karakterističnim kemijskim transformacijama (MacMillanov
organokatalitički ciklus i Overmanova enantioselektivna enzimska hidroliza) te po
minimalnom broju koraka korištenih u sintezi (Vanderwal).

• Keywords: alkaloidi; strihnin
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:071845
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2020-11-30 13:48:07