Totalna sinteza tetrodotoksina

undergraduate thesis

• Author: Antonio Jularić
• Mentor: Nikola Cindro (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2024-07-12, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Tetrodotoksin (TTX) je potentni neurotoksin koji se u prirodi može susresti kod određenih vrsta riba napuhača, morskih puževa, daždevnjaka, žaba, hobotnica, zvjezdača i bakterija. Zbog svog djelovanja na natrijeve kanale često se koristi u neurološkim ispitivanjima, a sintetskim je kemičarima zanimljiv zbog svoje složene strukture koja iziskuje pomno planiranje sinteze. Od rješavanja strukture TTX 1964. godine do danas objavljeno je desetak totalnih sinteza, pri čemu će se ovaj rad primarno fokusirati na totalnu sintezu koju su 2022. godine objavili Trauner i suradnici. Ona se temelji na ranoj uspostavi središnjeg cikloheksanskog prstena i α-tercijarnog amina intramolekulskom 1,3-dipolarnog cikloadicijom nitril-oksidne i alkenilne skupine, popraćene ugradnjom alkinilne skupine. Slijedi rutenijem katalizirana hidroksilaktonizacija kojom se dobiva prekursor za stvaranje dioksaadamantanske jezgre. Konačno, ugradnjom gvanidinskog motiva, oksidacijom primarnog alkohola i epimerizacijom u posljednjem koraku dobiva se smjesa prirodnog (−)-tetrodotoksina i 4,9-anhidrida tetrodotoksina.

• Keywords: tetrodotoksin; totalna sinteza
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:462032
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2024-10-03 12:15:43