Izučavanje motiva halogenske veze u kokristalima perhalogeniranih benzena i imina izvedenog iz N-aminomorfolina i 4-nitrobenzaldehida

diplomski rad

• Naslov (engleski): Exploring halogen bond motifs in cocrystals of perhalogenated benzenes and an imine derived from N-aminomorpholine and 4-nitrobenzaldehyde
• Autor: Petra Stanić
• Mentor: Dominik Cinčić (mentor)
• Mentor: Vinko Nemec (mentor)
• Član povjerenstva: Dominik Cinčić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sanda Rončević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Vladimir Stilinović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-10-28, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog diplomskog rada je kondenzacijom N-aminomorfolina i 4-nitrobenzaldehida pripremljen imin koji sadrži nekoliko funkcijskih skupina koje mogu biti akceptorska mjesta za halogensku vezu. Mehanokemijskom sintezom i kristalizacijom iz otopine izučavana je mogućnost pripreme kokristala pripravljenog imina s odabranim donorima halogenske veze, perhalogeniranim benzenima: tetrafluor-1,2-dijodbenzenom, tetrafluor-1,3-dijodbenzenom, tetrafluor-1,4-dijodbenzenom, trifluor-1,3,5-trijodbenzenom, 1,4-dibromtetrafluorbenzenom, jodpentafluorbenzenom i brompentafluorbenzenom. Pripravljeni spojevi izučavani su metodom difrakcije rentgenskih zraka na praškastom uzorku, razlikovnom pretražnom kalorimetrijom te infracrvenom spektroskopijom. Za imin i tri pripravljena kokristala je metodom rentgenske difrakcije na jediničnom kristalu iznađena molekulska i kristalna struktura. Strukturnom analizom pokazano je da je halogenska veza dominanta međumolekulska interakcija u kokristalima. Utvrđeno je da su kisikovi atomi nitro skupine akceptori halogenske veze u svim kokristalima. Uz nitro skupinu prisutne su još halogenske veze s atomom kisika morfolinskog prstena u kokristalima s tetrafluor-1,2-dijodbenzenom i trifluor-1,3,5-trijodbenzenom, te s π-sustavom benzenskog prstena i iminskim atomom dušika u kokristalu s trifluor-1,3,5-trijodbenzenom.

Sažetak (engleski)

The imine studied in this master thesis was prepared through the condensation of N-aminomorpholine and 4-nitrobenzaldehyde. The possibility of cocrystallizing the imine with selected halogen bond donors, perhalogenated aromatic compounds: 1,2-diiodotetrafluorobenzene, 1,3-diiodotetrafluorobenzene, 1,4-diiodotetrafluorobenzene, 1,3,5-triiodotrifluorobenzene, 1,4-dibromotetrafluorobenzene, iodopentafluorobenzene and bromopentafluorobenzene, was investigated by mechanochemical synthesis and solution crystallization. The prepared compounds were described by powder X-ray diffraction, differential scanning calorimetry and infrared spectroscopy. The imine itself and its three cocrystals were structurally characterized by single crystal X-ray diffraction. Halogen bonding is the dominant intermolecular interaction in the prepared cocrystals. Nitro group oxygen atoms are halogen bond acceptors in all cocrystals. Additionally, halogen bonding with the morpholinyl fragment oxygen atom can be observed in the 1,2-diiodotetrafluorobenzene and 1,3,5-triiodotrifluorobenzene cocrystals, and bonding with the benzene ring π-system and the imine nitrogen atom is present in the 1,3,5-triiodotrifluorobenzene cocrystal.

• Ključne riječi: halogenska veza; imini; kokristali; kristalizacija; mehanokemijska sinteza
• Ključne riječi (engleski): cocrystals; crystallization; halogen bond; imines; mechanochemical synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:240057
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2021-10-28
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-10-30 11:36:03