Studij interakcija kationskih kaliksarena s nukleotidima, DNA i RNA

diplomski rad

• Naslov (engleski): Study of cationic calixarenes interactions with nucleotides, DNA and RNA
• Autor: Ena Otković
• Mentor: Ivo Piantanida (mentor)
• Član povjerenstva: Snežana Miljanić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Marko Močibob (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Adriana Kenđel (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-09-22, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Ranije sintetizirani spojevi kaliks[4]arena i kaliks[6]arena su okarakterizirani u biološki
relevantnom vodenom mediju. Spojevi pokazuju fluorescenciju iskorištenu za studij
nekovalentnih interakcija s nukleozid-monofosfatima, no preslabih promjena za studij vezanja
na dvolančane DNA/RNA. Metodom kompeticije vezanja na DNA/RNA s poznatom bojom,
etidijevim bromidom, samo kationski analozi su pokazali afinitet prema DNA i RNA, što uz
selektivnu stabilizaciju AT-DNA ukazuje na vezanje u mali utor DNA. Na dvolančanu RNA
kationski spojevi se vežu u veliki utor. Nenabijeni analozi ne pokazuju biološki relevantne
interakcije s DNA/RNA, ukazujući na važnost pozitivnog naboja. Kaliksareni s nukleozidmonofosfatima tvore interkalandni tip kompleksa u kojemu je nukleobaza smještena između
aromatskih jedinica na jednom od rubova kaliksarena. Neutralni analozi vežu nukleozidmonofosfate s nešto većim afinitetom nego kationski analozi, koji pokazuju selektivnost
fluorescentnog odogovora prema pirimidinskim nukleobazama, naspram purinskih.

Sažetak (engleski)

Previously synthesized calix[4]arene and calix[6]arene compounds were characterized
spectrophotometrically in a biologically relevant aqueous medium. The compounds show weak
but applicable fluorescence allowing study of the noncovalent interactions with nucleosidemonophosphates, while interactions with double-stranded DNA/RNA were studied by
competition with ethidium bromide and thremal denaturation experiment. Only cationic analogs
showed biorelevant interactions within DNA minor groove or RNA major goove binding site.
Neutral analogues do not interact with DNA/RNA, stressing importance of positive charge. The
tested calixarenes bind nucleoside-monophosphates to form an intercaland type of calixarenenucleobase complex, nucleobase inserted between the aryl-substituents at the calixarene rim.
Neutral analogs bind nucleoside-monophosphates with higher affinity than cationic analogs but
cationic analogs show fluorimetric selectivity towards pyrimidine nucleobases.

• Ključne riječi: cirkularni dikroizam; fluorescencija; kaliksaren; nukleinske kiseline; nukleotidi
• Ključne riječi (engleski): calixarene; circular dichroism; fluorescence; nucleic acids; nucleotides
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:945458
• Projekt: Šifra: IP-2020-02-3786; Naziv: Biomimetički “funnel” i “bowl” supramolekularni sustavi za selektivno prepoznavanje DNA/RNA; Naziv: Biomimetic “funnel” and “bowl” supramolecular systems for the selective recognition of DNA/RNA; Kratica: CALIXDNA / CALIXDNA; Voditelj: Aleksandar Višnjevac; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2021-12-23
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-10-19 15:34:43