Priprava i razdvajanje enantiomera (±)-ektoina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and enantioseparation of (±)-ectoine
• Autor: Marcela Šišić
• Mentor: Marin Roje (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nives Galić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Optimiran je sintetski put priprave (±)-2-metil-1,4,5,6-tetrahidropirimidin-4-karboksilne
kiseline, odnosno (±)-ektoina. Sintetski put započinje bromiranjem dihidrofuran-2(3H)-ona.
Nastali 3-bromdihidrofuran-2(3H)-on prevodi se u nekoliko reakcijskih koraka u dihidroklorid
2,4-diaminobutanske kiseline. Dobivena 2,4-diaminobutanska kiselina kompleksira se s
bakrovim(II) kationom kako bi se u reakciji s 4-nitrofenil-acetatom postigla selektivna
acetilacija samo terminalne aminoskupine. Pripravljena 4-acetamido-2-aminobutanska kiselina
u zadnjem sintetskom koraku termički se ciklizira u konačni spoj, (±)-ektoin. Odvajanje
enantiomera (±)-ektoina provedeno je tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti i
postignuto je primjenom ChiralT kolone uz nekoliko različitih analitičkih metoda. Osim toga,
ispitana je prisutnost (+)-ektoina tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti na
Synergi polar – RP koloni u hranjivom mediju u kojem su rasli različiti sojevi bakterija
Streptomyces sp. Utvrđena je prisutnost izlučenog (+)-ektoina u hranjivim medijima koji su
sadržavali različite koncentracije natrijevog klorida.

Sažetak (engleski)

The synthetic route of preparation of (±)-2-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic
acid or (±)-ectoine was optimized. The synthetic pathway begins with the bromination of
dihydrofuran-2-(3H)-one. The resulting 3-bromodihydrofuran-2-(3H)-one is converted in
several reaction steps to 2,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride. The resulting 2,4-
diaminobutanoic acid dihydrochloride is complexed with a copper(II) cation to achieve
selective acetylation of only the terminal amino group by reaction with 4-nitrophenyl acetate.
The prepared 4-acetamido-2-aminobutanoic acid in the last synthetic step is thermally cyclized
to the final compound, (±)-ectoine. Separation of the (±)-ectoine enantiomers is achieved by
high-performance liquid chromatography on a ChiralT column using several analytical
methods. In addition, the presence of (+)-ectoine was determined by high-performance liquid
chromatography on a Synergi polar - RP column in a fermentation broths inoculated with
different strains of bacteria Streptomyces sp., and different NaCl concentrations.

• Ključne riječi: ektoin; odvajanje enantiomera; osmoprotektant
• Ključne riječi (engleski): ectoine; enantioseparation; osmoprotectant
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:929787
• Projekt: Šifra: N/A; Naziv: Znanstveni centar izvrsnosti za bioprospecting mora; Naziv: Scientific Center of Excellence for Bioprospecting of the sea; Kratica: BioProCro; Voditelj: Rozelinda Čož-Rakovac; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: MZOS; Linija financiranja: ZCI
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2022-09-23
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-10-20 09:09:44