Priprava višesupstituiranih indena i spiroindena

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of multisupstituted indenes and spiroindenes
• Autor: David Šterpin
• Mentor: Nikola Topolovčan (mentor)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Biserka Prugovečki (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-12-16, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog diplomskog rada opisana je regioselektivna i kemoselektivna sinteza
višesupstituiranih indena i spiroindena u nekoliko sintetskih koraka počevši od komercijalno
dostupnih karbonilnih spojeva: benzofenona, 9-fluorenona i ftalimida. Sintetski put uključuje
adiciju acetilida na odgovarajući karbonilni spoj pri čemu su dobiveni propargilni alkoholi
prevedeni u željene produkte u sekvencijskim reakcijama Meyer-Schusterove pregradnje,
funkcionalizacije dobivenih enona u alilne alkohole te intramolekulske Friedel-Craftsove
alkilacije (Nazarov tip ciklizacije) u odgovarajući inden s naglaskom na kemoselektivnost i
regioselektivnost reakcije ciklizacije. Također je provedena kemoselektivna i regioselektivna
dvokomponentna reakcija između propargilnih alkohola i aromatskih nukleofila u svrhu
priprave spiroindena. Strukture pripravljenih spojeva potvrđene su analitičkim tehnikama i
postupcima (NMR, MS).

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis, regioselective and chemoselective synthesis of highly substituted indenes
and spiroindenes starting from commercially available carbonyl compounds (benzophenone, 9-
fluorenone and phtalimide) is described. Synthesis involves nucleophilic addition of various
acetylenes, Meyer-Schuster rearragement of the prepared propargylic alcohols followed by the
transformation of the corresponding enones to allylic alcohols, and finally Friedel-Crafts
reaction of the allylic alcohols to afford the corresponding indenes. Furthermore, a
regioselective and chemoselective two-component reaction of propargylic alcohols and
nucleophilic aromatic compounds affording spiroindenes is described. Structures of all
prepared compounds were confirmed by analytical techniques and procedures (NMR, MS).

• Ključne riječi: Brønstedova kiselina; intramolekulska Friedel-Craftsova alkilacija; MeyerSchusterova pregradnja; spiroindeni; višesupstituirani indeni
• Ključne riječi (engleski): Brønsted acid; intramolecular Friedel-Crafts alkylation; Meyer-Schuster rearrangement; multisubstituted indenes; spiroindenes
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:720640
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4053; Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom; Kratica: NSYNC-ACDC; Voditelj: Matija Gredičak; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-06-16
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-01-13 09:30:06