Sinteza i separacijska svojstva cirkonijevih homokiralnih metaloorganskih mreža s ligandima izvedenim iz aminokiselina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and separation properties of zirconium based homochiral metal-organic frameworks with amino acid derived ligands
• Autor: Ivan Lisjak
• Mentor: Nikola Cindro (mentor)
• Član povjerenstva: Nikola Cindro (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dominik Cinčić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nikola Bregović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-02-03, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru rada je iz fumarne kiseline u 4 koraka sintetizirana ciklobutan-1,2,3,4-tetrakarboksilna
kiselina (cBTA) na koju su zatim amidnom vezom vezane po 4 molekule različitih
aminokiselina: L-alanina, L-fenilalanina i L-prolina. Dobiveni homokiralni ligandi korišteni su
za pripravu metaloorganskih mreža (MOF-ova) u solvotermalnim i mehanokemijskim
reakcijama sa spojevima cirkonija(IV). Separacijska svojstva MOF-a izvedenog iz L-alanina
ispitana su pomoću tri kiralna organska spoja. Katalitička svojstva istog MOF-a ispitana su na
aldolnoj reakciji cikloheksanona i 4-nitrobenzaldehida. Separacija je praćena tekućinskom
kromatografijom visoke djelotvornosti s kiralnom stacionarnom fazom. Sintetizirani ligandi
analizirani su spektroskopijom NMR, masenom spektrometrijom i IR spektroskopijom. MOFovi su analizirani difrakcijom rentgenskog zračenja na polikristalnom uzorku,
termogravimetrijom, IR spektroskopijom te spektroskopijom NMR u čvrstom stanju.

Sažetak (engleski)

Within this thesis cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid (cBTA) was synthesised in 4 steps
starting from fumaric acid. Amide bonds were formed between cBTA and 4 molecules of
different amino acids: L-alanine, L-phenylalanine and L-proline. Obtained homochiral ligands
were used to prepare metal-organic frameworks (MOFs) through solvothermal and
mechanochemical reactions with zirconium(IV) compounds. Separation properties of the MOF
derived from L-alanine were investigated using different chiral organic compounds followed by
high performance liquid chromatography with a chiral stationary phase. Catalytic properties of
the MOF were investigated through the aldol reaction of cyclohexanone and
4-nitrobenzaldehyde. Synthesised ligands were analysed using NMR spectroscopy, mass
spectrometry and IR spectroscopy. MOFs were analysed using powder x-ray diffraction,
thermogravimetry, IR and solid-state NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: aminokiselina; ciklobutantetrakarboksilna kiselina; cirkonij; enantioselektivna separacija; kiralnost; metaloorganska mreža
• Ključne riječi (engleski): amino acid; chirality; cyclobutanetetracarboxylic acid; enantioselective separation; metal-organic framework; zirconium
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:282751
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-02-03
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-02-21 13:54:53