Priprava i karakterizacija N-acilglicinamida

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation and characterization of N-acyl glicine amides
• Autor: Matej Pavlinić
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Kekez (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivan Nemet (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nikola Cindro (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-10-31, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog rada sintetizirana su dva N-acilglicinamida da bi se provjerila njihova inhibitorna svojstva prema enzimu butirilkolinesterazi: N-benzil-N-[2-(tosilmetilamino)-2-oksoetil]- piridin-2-karboksamid i N-benzil-N-[2-(tert-butilamino)-2-oksoetil]benzamid. Oba spoja sintetizirana su višekomponentnom Ugijevom reakcijom, koja se provodila uobičajenim sintetskim metodama, mikrovalovima potpomognutom sintezom i mehanokemijskom sintezom. Provedena je optimizacija uvjeta mikrovalovima potpomognute sinteze N-benzil-N-[2-(tert-butilamino)-2-oksoetil]benzamida. Pripravljenim spojevima određeno je talište te je provedena strukturna analiza korištenjem infracrvene spektroskopije, spektrometrije masa te 1D i 2D spektroskopije nuklearne magnetske rezonancije. Određen je i omjer cis i trans konformera pripravljenih N-acilglicinamida u otopini u protonskim i aprotonskim otapalima različite polarnosti.

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis two N-acylglicine amides were synthesized to obtain biactive compounds with inhibitory activity toward butyrylcholinesterase: N-benzyl-N-[2-(tosylmethyleamino)-2- oxoethyle]pyridyne-2-carboxyamide and N-benzyl-N-[2-(tert-buthyleamino)-2-oxoethyle]-benzamide. Both compounds were synthesized via Ugi multicomponent reaction. Reactions were performed using standard synthetic techniques, microwave assisted Ugi reaction as well as mechanochemical techniques. Conditions for the microwave assisted synthesis of N-benzyl-N-[2-(tert-buthyleamino)-2-oxoethyle]benzamide were optimized. The melting points of the prepared compounds were determined, and the structural analysis was performed using infrared spectroscopy, mass spectrometry and 1D and 2D nuclear magnetic resonance spectroscopy. Furthermore, the ratio of cis and trans conformers of prepared N-acylglycinamides in solution in protic and aprotic solvents of different polarity was also determined.

• Ključne riječi: sinteza N-acilglicinamida; Ugijeva reakcija; mehanokemija; mikrovalovima potpomognuta sinteza
• Ključne riječi (engleski): N-acylglicine amide synthesis; Ugi reaction; mechanochemistry; microwave assisted synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:214697
• Projekt: Šifra: IP-2022-10-9525; Naziv: Metom usmjerena sinteza inhibitora kolinesteraza podržana strojnim učenjem; Naziv: Target-guided synthesis of cholinesterase inhibitors supported by machine learning; Kratica: TargetCh; Voditelj: Ines Primožič; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: Hrvatska zaklada za znanost; Linija financiranja: Research Projects
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: Istraživački; Smjer: Istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra kemije (univ. mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-11-14 13:11:26