Heckova reakcija

završni rad

• Autor: Ines Žepić
• Mentor: Vesna Petrović Peroković (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-09-22, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Otkriće Heckove reakcije imalo je značajan utjecaj na razvoj organometalne kemije i suvremene organske sinteze. Za razliku od klasičnih reakcija dobivanja ugljik-ugljik veze, poput aldolne, Claisenove ili Mannichove, kataliza prijelaznim metalima omogućava unakrsno sprezanje velikog broja različitih supstrata, odnosno jedinstvenu transformaciju koja je bila nezamisliva primjenom tradicionalnih sintetskih metoda. Pored toga, reakcije katalizirane prijelaznim metalom nisu ograničene u pogledu reakcijskih uvjeta.
Od prve verzije, koju su izveli Heck i Mizoroki, konstantno se radilo na nadograđivanju ove reakcije uvođenjem različitih supstrata i katalizatora, osobito za industrijsku primjenu, te promjenom reakcijskih uvjeta čijom se modifikacijom ponekad dobiju zapanjujući rezultati, naročito u pogledu stereo- i regioselektivnosti. Tako su poznate različite verzije intramolekulskih Heckovih reakcija, s posebnim naglaskom na intramolekulske kaskadne reakcije koje jednostavnom procedurom pružaju mogućnost sinteze vrlo složenih molekula poput vitamina D.
Heckovom reakcijom moguće je prirediti niz raznovrsnih spojeva, od najjednostavnijih supstituiranih alkena do izrazito kompleksnih prirodnih spojeva, pa ova reakcija ima široku primjenu, posebice u farmaceutskoj industriji. Jedan takav primjer je i sinteza Taxola, poznatog antitumorskog agensa, gdje ključnu ulogu u jednom od koraka ima intramolekulska verzija ove reakcije.

• Ključne riječi: Heckova reakcija; sinteza organskih spojeva
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:523087
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-10-12 13:39:46