Priprava lipofilnih eterskih derivata 3-hidroksipiridin-4-ona i alkil-bromacetata

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of lipophilic ether derivatives of pyridin-4-ones and alkyl bromoacetates
• Autor: Ivana Fržić
• Mentor: Vesna Petrović Peroković (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sanda Rončević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Srđanka Tomić-Pisarović (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2016-12-08, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovome diplomskom radu opisana je sinteza lipofilnih adamantilnih i cikloheksilnih derivata para-supstituiranih N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona (1-4). Adamantilni i cikloheksilni lipofilni eteri pripravljeni su Williamsonovom sintezom iz polaznih piridinona 1-4 pri ĉemu je za uvoĊenje adamantilne jedinice korišten (adamantan-1-il)-bromacetat (5), a cikloheksilne cikloheksil-bromacetat (6). Iz spoja 1, 1-fenil-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona, pripravljeni su adamantilni derivat 7 i cikloheksilni derivat 11. Spoj 2, 3-hidroksi-2-metil-1-(p-metilfenil)piridin-4-on, korišten je za pripravu adamantilnog derivata 8 i cikloheksilnog derivata 12. Adamantilni derivat 9 i cikloheksilni derivat 13 pripravljeni su iz polaznog piridinona 3, 3-hidroksi-2-metil-1-(p-metoksilfenil)piridin-4-ona. Spoj 4, 3-hidroksi-2-metil-1-(p-nitrofenil)piridin-4-on, korišten je kao polazni spoj za pripravu adamantilnog derivata 10 i cikloheksilnog derivata 14. Redukcijom nitro-derivata 10 i 14 pripravljeni su odgovarajući amino-eteri 15 i 16.

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis the synthesis of lipophilic adamantyl and cyclohexyl derivatives of para substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones (1-4) is described. Adamantyl and cyclohexyl lipophilic ethers were prepared from starting pyridinones by Williamson synthesis. Adamantan-1-yl bromoacetate (5) and cyclohexyl bromoacetate (6) were used for introduction of adamantyl and cyclohexyl unit, respectively. Compound 1, 3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpyridin-4-one was used as a starting compound in the preparation of adamantyl ether derivative 7 and cyclohexyl ether derivative 11. Compound 2, 3-hydroxy-2-methyl-1-(p-methylphenyl)pyridin-4-one, was used in the synthesis of adamantyl ether derivative 8 and cyclohexyl ether derivative 12. 3-Hydroxy-2-methyl-1-(p-methoxyphenyl)pyridin-4-one 3 served as a starting compound in the preparation of adamantyl ether derivative 9 and cyclohexyl ether derivative 13. Compound 4, 3-hydroxy-2-methyl-1-(p-nitrophenyl)pyridin-4-one, was used as a starting compound in the preparation of adamantyl ether derivative 10 and cyclohexyl ether derivative 14. Reduction of nitro groups of derivatives 10 and 14 resulted in formation of amino ethers 15 and 16, respectively.

• Ključne riječi: adamantil; cikloheksil; kelatori ţeljeza; lipofilnost; p-supstituirani derivati N-aril-3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona; Williamsonova sinteza etera
• Ključne riječi (engleski): adamantyl; cyclohexyl; iron chelators; lipophilicity; p-substituted N-aryl 3-hydroxy-2-methylpyridin-4-ones; Williamson ether synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:955110
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2018-12-08
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-03-22 10:03:11