Priprava i karakterizacija 2-feniletil-, 3-piridil-, dimetil-izoksazol-4-il, 4-piperidilsulfonilfenil-i tetrahidro-3-furfuril-makrozona, novih konjugata makrolidnih antibiotika

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation and characterization of a 2-phenylethyl-, 3-pyridyl-, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 4-piperidylsulfonylphenyl- and tetrahydro-3-furfuryl-macrozone, new conjugates of macrolide antibiotics
• Autor: Ana-Marija Lulić
• Mentor: Predrag Novak (mentor)
• Član povjerenstva: Predrag Novak (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sanda Rončević (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-02-27, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Makrolidi su velika klasa antibiotika koje karakterizira širok spektar antibakterijskog djelovanja i slična kemijska struktura. Građeni su od makrolaktonskog prstena na koji mogu biti vezane šećerne jedinice, najčešće desozamin i kladinoza. Zbog pretjerane upotrebe antibiotika u medicini, veterinarstvu i uzgoju biljaka, bakterije su razvile mehanizme otpornosti, a potencijalno rješenje ovog problema je sinteza i dizajn novih makrolida kemijskom modifikacijom već postojećih. Makrozoni su nova klasa derivata makrolidnih antibiotika u kojima je na poziciju 9a makrolaktonskog prstena vezana molekula tiosemikarbazona preko molekule poveznice. Sintetizirani su 2-feniletil-, 3-piridil-, 3,5-dimetilizoksazol-4-il-, 4-piperidilsulfonilfenil- i tetrahidro-3-furfuril-makrozon u tri reakcijska koraka. Dobiveni makrozoni pročišćeni su kromatografijom na koloni, a zatim su strukturno karakterizirani jednod- i dvodimenzijskom spektroskopijom NMR.

Sažetak (engleski)

Macrolides are a large class of antibiotics known for a wide range of antibacterial activity and similar chemical structure. Their structure is made up of a macrolactone ring to which sugar units may be attached, most commonly desosaminosis and cladinosis. Due to the overuse of antibiotics in medicine, veterinary medicine and cultivation of plants, bacteria have developed resistance mechanisms. Potential solution to this problem is the synthesis and design of new macrolides by chemical modification of existing ones. Macrozones are a new class of macrolide antibiotic derivatives in which a thiosemicarbazone molecule is attached to the position 9a of the macrolactone ring via linkage molecule. 2-phenylethyl-, 3-pyridyl-, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl-, 4-piperidylsulfonylphenyl- and tetrahydro-3-furfuryl-macrozone were synthesized in three reaction steps. The resulting macrozones were purified by column chromatography and structurally characterized by one and two-dimensional NMR spectroscopy.

• Ključne riječi: azitromicin; kromatografija; makrolidi; spektroskopija NMR; tiosemikarbazoni
• Ključne riječi (engleski): azithromicyn; chromatography; macrozones; NMR; thiosemicarbazones
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:954724
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-09-07 12:33:26