Mehanokemijska sinteza bakrovih tereftalata i njihova primjena kao katalizatora u Friedländerovoj reakciji

diplomski rad

• Naslov (engleski): Mechanochemical synthesis of copper terephthalates as catalysts for the Friedländer reaction
• Autor: Nika Rožić
• Mentor: Vjekoslav Štrukil (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mirta Rubčić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Davor Kovačević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-02-17, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Metalo-organske mreže su porozni materijali koji pripadaju skupini koordinacijskih polimera te se sastoje od metalnih atoma ili klustera i organskih liganada. Dimetilformamidni solvat bakrovog(II) tereftalata, kao primjer katalitički aktivne metalo-organske mreže, je sintetiziran mehanokemijskom metodom pri čemu je dobiveni produkt identičan produktu solvotermalne sinteze. Također su sintetizirani slojeviti dvostruki hidroksidi bakra(II) s tereftalatnim i 2,3,5,6-tetrafluortereftalatnim premosnim anionima otopinskom, mehanokemijskom i hidrotermalnom metodom. Svim pripravljenim spojevima je ispitana katalitička aktivnost u modelnoj reakciji između 2-aminobenzilnog alkohola i acetofenona, zvanoj modificirana Friedländerova sinteza. Slojeviti bakrov(II) hidroksid, kao najučinkovitiji katalizator, upotrijebljen je zatim u pripravi raznih derivata kinolina polazeći iz 2-aminobenzilnog alkohola i različito supstituiranih aromatskih ketona. Spektroskopijom NMR istražen je mehanizam modelne reakcije, a također je predložen i mehanizam oksidacije alkohola do aldehida katalizirane bakrovim katalizatorom.

Sažetak (engleski)

Metal-organic frameworks (MOF) are porous materials consisting of metal ions or clusters and organic ligands. A dimethylformamide solvate of copper(II) terepththalate, as the catalytically active MOF, was synthesized by mechanochemical ball milling, resulting in the product identical to the one prepared by a solvothermal synthesis. Also, layered copper(II) double hydroxides with terephthalate and 2,3,5,6-tetrafluoroterephthalate bridging anions were prepared by solution, mechanochemical and hydrothermal syntheses. The synthesized products were assessed for their catalytic activity in a model modified Friedländer reaction between 2-aminobenzyl alcohol and acetophenone. The layered copper double hydroxide terephthalate as the most efficient catalyst, was used in the synthesis of several quinoline derivatives starting from 2-aminobenzyl alcohol and various aromatic ketones. Finally, the mechanism of the model reaction has been probed by NMR spectroscopy, while the mechanism of alcohol oxidation, catalysed by the copper catalyst, has also been proposed.

• Ključne riječi: Friedländerova reakcija; kinolini; mehanokemija; metalo-organske mreže
• Ključne riječi (engleski): Friedländer reaction; mechanochemistry; metal-organic frameworks; quinolines
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:948808
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-3298; Naziv: Cikloadicijske strategije prema policikličkim gvanidinima; Kratica: CycloGu; Voditelj: Davor Margetić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-02-17
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-03-09 13:34:07