Asimetrični prijenos vodika na 3-aril-3-ketoestere - primjena u sintezi kiralnih molekula sa svojstvima tekućih kristala

diplomski rad

• Naslov (engleski): Asymmetric transfer hydrogenation of 3-aryl-3-ketoesters - Application in the synthesis of chiral molecules with liquid crystal properties
• Autor: Matija Hromin
• Mentor: Irena Dokli (mentor)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sanda Rončević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-09-15, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog istraživačkog rada pripremljeni su 3-aril-3-ketoesteri, etil 3-(6-(benziloksi)naft2-il)-3-oksopropanoat i etil 3-(4'-(benziloksi)-[1,1'-bifenil]-4-il)-3-oksopropanoat, koji su
iskorišteni za ispitivanje stereoselektivne redukcije keto skupine asimetričnim prijenosom
vodika uz rutenijeve(II) katalizatore i ligand N-((1S,2S)-2-amino-1,2-difeniletil)piperidin-1-
sulfonamid. Pripravljeni etil 3-(6-(benziloksi)naft-2-il)-3-hidroksipropanoat, odnosno (S)-etil
3-(6-(benziloksi)naft-2-il)-3-hidroksipropanoat iskorišteni su za sintezu racemičnog i kiralnog
6-(3-(heksiloksi)-1-hidroksi-3-oksopropil)naftalen-2-il 4-(heksiloksi)benzoata kojima su
ispitana mezogena svojstva.

Sažetak (engleski)

In the scope of this work two 3-aryl-3-ketoesters were prepared, ethyl 3-(6-
(benzyloxy)naphthalen-2-yl)-3-oxopropanoate and ethyl 3-(4'-(benzyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-
yl)-3-oxopropanoate, which were used to examine stereoselective reduction of the keto group
by asymmetric transfer hydrogenation performed with ruthenium (II) catalysts and ligand N-
((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)piperidine-1-sulfonamide. Prepared compounds, ethyl 3-
(6-(benzyloxy)naphthalen-2-yl)-3-hydroxypropanoate and (S)-ethyl 3-(6-
(benzyloxy)naphthalen-2-yl)-3-hydroxypropanoate were used for synthesis of racemic and
chiral 6-(3-(hexyloxy)-1-hydroxy-3-oxopropyl)naphthalen-2-yl 4-(hexyloxy)benzoate
in order to observe their mesogenic properties.

• Ključne riječi: 3-aril-3-ketoesteri; asimetrični prijenos vodika; rutenij; tekući kristali
• Ključne riječi (engleski): 3-aryl-3-ketoesters; asymmetric transfer hydrogenation; liquid crystals; rhutenium
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:588305
• Projekt: Šifra: IP-2019-04-7978; Naziv: Strukturna kiralnost vs molekulska kiralnost; Naziv: Structural Chirality vs Molecular Chirality; Kratica: SMChiral; Voditelj: Andreja Lesac; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-10-15 11:28:05