Konformacijska i vibracijska analiza N-supstituiranih imidazolijevih 2-aldoksima

diplomski rad

• Naslov (engleski): Conformational and vibrational analysis of N-substituted imidazole 2-aldoximes
• Autor: Tomislav Ilievski
• Mentor: Tomica Hrenar (mentor)
• Član povjerenstva: Tomica Hrenar (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Višnja Vrdoljak (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Snežana Miljanić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Gordan Horvat (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-09-30, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Aldoksimi su skupina organskih spojeva strukturne formule RCH=NOH (oksimi aldehida) čiju
primjenu nalazimo u medicini kao reaktivatore enzima acetil- i butirilkolinesteraze nakon
izloženosti organofosfornim spojevima te kao potencijalne agense s antimikrobnim
djelovanjem. U sklopu ovog rada istraživana su prethodno sintetizirana dva nova aldoksima,
(E)-N-benzilimidazol-2-karbaldoksim i (E)-N-benzil-2-hidroksiiminometil-3-metilimidazolijev bromid, korištenjem transmisijske infracrvene spektroskopije i Ramanove spektroskopije.
Za oba spoja provedena su teorijska istraživanja koja su uključivala potpunu konformacijsku
analizu spojeva metodom holističkog pretraživanja na višedimenzijskoj koordinatnoj
hiperrešetki te kvantno-kemijske izračune harmoničkih i anharmoničkih infracrvenih i
Ramanovih spektara. Proračuni su provedeni za najzastupljenije konformere korištenjem teorije
funkcionala gustoće na B3LYP-D3/6-311++G(d,p) razini teorije. Na temelju tih rezultata
određeni su potpuni konformacijski prostori, a usporedbom i analizom teorijskih te
eksperimentalnih vibracijskih spektara asignirane su najvažnije vibracijske vrpce u
vibracijskim spektrima.

Sažetak (engleski)

Aldoximes are a group of organic compounds with structural formula RCH=NOH (oximes of
aldehydes) which are used in medicine as reactivators of the acetyl- and butyrylcholinesterase
enzymes after exposure to organophosphorus compounds and as potential antimicrobial agents.
In this thesis two previously synthesized aldoximes, (E)-N-benzylimidazole-2-carbaldoxime
and (E)-N-benzyl-2-hydroxyiminomethyl-3-methylimidazolium bromide, were investigated
using Infrared transmission spectroscopy and Raman spectroscopy. For both coumpounds a
computational study involving conformational analysis using grid search method on
multidimensional hyper grid and quantum-chemical calculations of anharmonic and hamornic
Infrared and Raman spectra were performed. Calculations were performed for conformers with
most significant content using density functional theory at the B3LYP-D3/6-311++G(d,p) level
of theory. Based on these results complete conformational spaces were determined, and by
comparison and analysis of theoretical and experimental vibrational spectra, most important
vibrational bands in vibrational spectra were assigned.

• Ključne riječi: DFT; IR; konformacijska analiza; Raman; vibracijska analiza
• Ključne riječi (engleski): conformational analysis; DFT; IR; Raman; vibrational analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:753469
• Projekt: Šifra: IP-2016-06-3775; Naziv: Aktivnošću i in silico usmjeren dizajn malih bioaktivnih molekula; Naziv: Activity and in silico guided design of bioactive small molecules; Kratica: ADESIRE; Voditelj: Tomica Hrenar; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-09-30
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-10-25 12:27:20