Priprava novih karbamata imidazol-2-aldoksima

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of novel imidazole-2-aldoxime carbamates
• Autor: Alen Martinko
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Biserka Prugovečki (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-10-22, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog rada opisani su načini priprave novih karbamata oksima 1-benzilimidazol2-karbaldehida polazeći od 1H-imidazola. Sinteza 1-benzilimidazol-2-karbaldehid-oksima
provedena je u dva koraka: prvo je benziliran dušikov atom imidazola na položaju jedan, a
zatim formiliran ugljikov atom imidazola na položaju dva korištenjem N,Ndimetilformamida i n-butillitija kao baze. Aldehid je zatim preveden u aldoksim reakcijom
s hidroksilamonijevim kloridom. Klasičnim reakcijama u otopini pripravljena su četiri
karbamata oksima 1-benzilimidazol-2-karbaldehida koji dosad nisu opisani u literaturi. Za
njihovu sintezu korišteni su odgovarajući izocijanati (fenil i cikloheksil) te N,Ndisupstituirani karbamoil-kloridi (N,N-dimetil i N,N-difenil). Tijek reakcija praćen je
tankoslojnom kromatografijom. Strukture novih spojeva potvrđene su metodama
infracrvene spektroskopije te jednodimenzionalne spektroskopije nuklearne magnetske
rezonancije (1H i 13C).

Sažetak (engleski)

Synthesis of novel oxime carbamates of 1-benzylimidazole, starting from 1H-imidazole, has
been described within this diploma thesis. Synthesis of 1-benzylimidazole-2-carbaldehyde was
carried out in two steps: imidazole was first benzylated at the nitrogen atom on position one
and then formilation occured on the carbon atom on position two using N,N-dimethylformamide
and n-butyllithium as base. Aldehyde was then transformed into an aldoxime by reaction with
hydroxylammonium chloride. Using classic reactions in solution, four novel oxime carbamates
of 1-benzylimidazole-2-carbaldehyde were synthesised which had not yet been described in
literature. Reagents used for their syntheses were isocyanates (phenyl and cyclohexyl) and N,Ndisubstituted carbamoyl chlorides (N,N-dimethyl and N,N-diphenyl). Course of the reactions
was monitored by thin-layer chromatography. Chemical structures of novel compounds were
confirmed by infrared spectroscopy and one-dimensional nuclear magnetic resonance
spectroscopy (1H and 13C).

• Ključne riječi: derivati imidazola; imidazol-2-aldoksim; izocijanati; karbamati; karbamoil-kloridi
• Ključne riječi (engleski): carbamates; carbamoyl chlorides; imidazole-2-aldoxime; imidazole derivatives; isocyanates
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:203851
• Projekt: Šifra: IP-2016-06-3775; Naziv: Aktivnošću i in silico usmjeren dizajn malih bioaktivnih molekula; Naziv: Activity and in silico guided design of bioactive small molecules; Kratica: ADESIRE; Voditelj: Tomica Hrenar; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-10-22
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-11-08 10:27:38