Priprava ferocenskih estera manoziliranog desmuramil-dipeptida

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of ferrocene esters of mannosylated desmuramyl dipeptide
• Autor: Dora Grgurić
• Mentor: Vesna Petrović Peroković (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sanda Rončević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-14, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu diplomskog rada opisana je priprava triju ferocenskih estera manoziliranog
desmuramil-dipeptida, L-Ala-D-isoGln. Konvergentnim pristupom sintezi najprije su zasebno
pripravljena tri fragmenta: manozna podjedinica s razmaknicom od dva atoma ugljika (C2
razmaknica), dipeptid te ferocenski alkoholi, koji su zatim povezani u jednu cjelinu. Benzilima
zaštićena manozna podjedinica s C2 razmaknicom pripremljena je u dva sintetska koraka iz
2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-manopiranoze. Kao polazni dipeptid korišten je komercijalno
dostupni zaštićeni desmuramil-dipeptid, Boc-L-Ala-D-isoGln(OBn), kojem je najprije
uklonjena benzilna esterska skupina s bočnog ogranka isoGln. Ferocenski alkoholi,
pripremljeni na Prehrambeno-biotehnološkom fakultetu Sveučilišta u Zagrebu, sadrže alkilnu
poveznicu s različitim brojem metilenskih skupina (n = 2, 4 i 5). Navedeni alkoholi u uvjetima
Steglichove esterifikacije vezani su esterskom vezom na karboksilnu skupinu bočnog ogranka
izoglutamina. Pripravljenim ferocenskim esterima desmuramil-dipeptida uklonjena je Boczaštitna skupina s amino-skupine alanina te su amidnom vezom vezani na karboksilnu skupinu
benzilima zaštićene manozne podjedinice. U posljednjem sintetskom koraku uklonjene su
zaštitne skupine s manoze, čime su dobivene ciljne molekule pogodne za ispitivanje in vitro
adjuvatnog učinka.

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis, preparation of three ferrocene esters of mannosylated desmuramyldipeptide, L-alanyl-D-isoglutamine, is described. Using a convergent approach, fragments, a
mannose subunit with a C2 spacer, a dipeptide and ferrocene alcohols were prepared separately,
which were subsequently combined into one unit. Commercially available Boc-L-Ala-DisoGln-OBn was used as starting dipeptide. Ferrocene alcohols, that were prepared at the
Faculty of Food Techology and Biotechnology, University of Zagreb, contain an alkyl linker
with a different number of methylene groups (n = 2, 4 and 5). The alcohols are bound by an
ester bond under the conditions of Steglich esterification to the carboxyl group of isoglutamine
side chain, which was previously deprotected. The prepared ferrocene esters of desmuramyldipeptide were additionally mannosylated by binding of the -amino group of alanine, which
was previously deprotected, to the carboxyl group of the mannose subunit. The benzylprotected mannose subunit with a C2 spacer was prepared in two synthetic steps from 2,3,4,6-
tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranose. In the last step, protective groups were removed from
mannose, which resulted in target molecules suitable for testing the in vitro adjuvant effect.

• Ključne riječi: adjuvanti; desmuramil-dipeptid; esterifikacija; ferocen; manokonjugati
• Ključne riječi (engleski): adjuvants; desmuramyl dipeptide; esterification; ferrocene; mannoconjugates
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:170966
• Projekt: Šifra: IP-2020-02-9162; Naziv: Ferocenski analozi biomolekula: strukturna karakterizacija i biološka evaluacija; Naziv: Ferrocene analogues of biomolecules: structural characterization and biological evaluation; Kratica: FER-AN-BIOMOL; Voditelj: Lidija Barišić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2024-09-14
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-10-07 09:24:57