Priprava N,O-acetalnih derivata izoindolinona s prirodnim alkoholima

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of isoindolinone-derived N,O-acetals with natural alcohols
• Autor: Kristina Čikulin
• Mentor: Matija Gredičak (mentor)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Tajana Begović (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-02-21, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U radu je prikazana priprava N,O-acetalnih derivata izoindolinona, u kojima su izvor eterske
komponente bili prirodni alkoholi, poput borneola, 1-tetradekanola i izopropilidenima zaštićeni
derivat galaktoze. Istraživanja su pokazala da su N,O-acetali važni strukturni motivi i sintetski
intermedijeri raznim prirodnim spojevim i farmaceutskim lijekovima. Također, izoindolinonski
derivati N,O-acetala poznati su inhibitori MDM2-p53 protein-protein interakcija. U prvoj fazi
ovog istraživačkog rada pripremljeni su 3-supstituirani-3-hidroksiizoindolinoni adicijom
Grignardovog reagensa, reakcijom izmjene halogen-litij. Na pripravljenim spojevima uvedena
je N,O-acetalna podjedinica korištenjem serije primarnih i sekundarnih alkohola kao nukleofila.

Sažetak (engleski)

The preparation of N,O-acetal-derived isoindolinones is described, in which the source of the
ether component are natural alcohols, such as borneol, 1-tetradecanol, and isopropylidene
protected derivatives of galactose. Research has shown that N,O-acetals are important structural
motifs and synthetic intermediates in various natural compounds and commercially available
drugs. Isoindolinone N,O-acetal derivatives are known inhibitors of MDM2-p53 protein-protein
interactions. In the first phase of this work, 3-substituted-3-hydroxyisoindolinones were
prepared by addition of Grignard reagent, halogen-lithium exchange reaction. The N,O-acetal
subunit was introduced into the prepared compounds using a series of primary and secondary
alcohols as nucleophiles.

• Ključne riječi: N; O-acetal; kvaterni centar; prirodni alkohol; 3-supstituirani-3-hidroksiizoindolinoni
• Ključne riječi (engleski): N; O-acetal; quaternary center; natural alcohol; 3-substituted-3-hydroxyisoindolinone
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:256501
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4053; Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom; Kratica: NSYNC-ACDC; Voditelj: Matija Gredičak; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-02-21
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-03-31 11:44:10