Razvoj sintetskog puta za pripravu konjugata D-glukoze i dietilentriaminpentaoctene kiseline (DTPA)

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthetic route development for the preparation of the conjugate of D-glucose and diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA)
• Autor: Aleksandar Mandić
• Mentor: Đani Škalamera (mentor)
• Mentor: Marina Šekutor (mentor)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Biserka Prugovečki (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Aleksandra Maršavelski (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-21, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu ovog diplomskog rada pripravljen je „late-stage” međuprodukt koji se sastoji od benzilirane D-glukoze i trietilen-glikol-ditosilata (10) u svrhu priprave konjugata D-glukoze i dietilentriaminpentaoctene kiseline (DTPA) (1). Konjugat 1 teranostički je agens koji se može koristiti u ciljanoj dostavi radiofarmaceutika u stanice raka, a sve u svrhu radioterapije i/ili dijagnostike. Ukupna struktura konjugata 1 sastavljena je od tri jedinice: D-glukoze, trietilenglikola i DTPA. U ovom radu ispitana je uspješnost nekoliko različitih sintetskih pristupa u pripravi spoja 1. Rad uključuje sintezu, pročišćavanje, izolaciju i karakterizaciju dobivenih
međuprodukata. Sam cilj ovog rada je pronalazak efikasne sintetske rute do spoja 1 sa što manje koraka, a sa što većim prinosom, polazeći iz komercijalno dostupnih spojeva. Dobiveni spojevi okarakterizirani su spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR).

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis „late-stage” intermediate for the preparation of the conjugate of D-glucose and diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA) (1) was synthesized, consisting of benzylated D-glucose and triethylene glycol ditosylate (10). Conjugate 1 is a theranostic agent, whose structure can be used for the selective delivery of radiopharmaceutics into cancer cells with the aim of a radiotherapy treatment and/or diagnostics. The full structure of 1 is comprised of: D-glucose, triethylene glycol and DTPA. In this work, the effectiveness of several different synthetic approaches in the preparation of compound 1 was examined. The thesis includes the synthesis, purification, isolation and characterization of prepared intermediates in the synthetic route. The aim of this work is to find an efficient synthetic route towards compound 1 with as few steps as possible, and with as high a yield as possible, starting from commercially available compounds. Obtained compounds were characterized with spectroscopic methods (IR, 1H and 13C NMR).

• Ključne riječi: bifunkcionalni kelirajući agens (BFCA); D-glukoza; dietilentriaminpentaoctena kiselina (DTPA); dijagnostičko oslikavanje; rak; radiofarmaceutici; trietilen-glikol
• Ključne riječi (engleski): bifunctional chelating agent (BFCA); cancer; D-glucose; diagnostic imaging; diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA); radiopharmaceuticals; triethylene glycol
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:907229
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2025-09-21
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-10-13 13:03:28