One-pot sinteza potpuno zaštićenog trisaharida iz linearne oligosaharidne domene saponina biljke Quillaja saponaria

diplomski rad

• Naslov (engleski): One-pot synthesis of a fully protected trisaccharide from linear oligosaccharide domain of Quillaja saponaria plant saponin
• Autor: Filip Grdović
• Mentor: Đani Škalamera (mentor)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Adriana Kenđel (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Aleksandra Maršavelski (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-07-03, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu ovog diplomskog rada sintetiziran je potpuno zaštićeni trisaharid β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp koji je ujedno i strukturna domena saponina QS-21 izoliranog iz biljke Quillaja saponaria, nužna za njegovu imunoadjuvantsku aktivnost. Metoda sinteze glikozidne veze korištena u ovom diplomskom radu koristi glikozil-fluoride kao donore glikozila te sililne etere kao akceptore. Za razliku od standardnih reakcija glikozilacije, ova metoda ne zahtijeva rigorozne suhe uvjete, niti hlađenje na niske temperature, već se odvija uz komercijalno dostupan katalizator, borov trifluorid dietileterat, pri sobnoj temperaturi i u otapalu koje ne mora biti sušeno. Korištenje navedenih prekursora otvara mogućnost tzv. one-pot glikozilacije, odnosno povezivanja nekoliko reakcija glikozilacije u jedan sintetski korak. Strategija one-pot glikozilacije korištena u sintezi ciljnog trisaharida iskorištava suptilne razlike u reaktivnosti različitih sililnih etera. Konačni prekursori i produkt sinteze strukturno su okarakterizirani standardnim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR).

Sažetak (engleski)

n this diploma thesis, a fully protected trisaccharide β-D-Xylp-(1→4)-α-L-Rhap-(1→2)-D-Fucp was synthesized. This trisaccharide is a structural domain of saponin QS-21, which is isolated from the plant Quillaja saponaria and is essential for its immunoadjuvant activity. The glycosidic bond synthesis method used in this thesis employs glycosyl fluorides as glycosyl donors and silyl ethers as acceptors. Unlike standard glycosylation reactions, this method does not require rigorous dry conditions nor cooling to low temperatures. Instead, it utilizes a commercially available catalyst, boron trifluoride diethyl etherate, at room temperature and in a solvent that does not need to be dried. The use of these precursors opens up the possibility of one-pot glycosylation, connecting several glycosylation reactions into a single synthetic step. The one-pot glycosylation strategy used in this synthesis exploits subtle differences in the reactivity of various silyl ethers. The final precursors and the product were structurally characterized using standard spectroscopic methods (IR, 1H, 13C NMR).

• Ključne riječi: adjuvanti; glikozil-fluoridi; one-pot glikozilacija; sililni eteri; Quillaja saponini
• Ključne riječi (engleski): adjuvants; glycosyl fluorides; one-pot glycosylation; silyl ethers; Quillaja saponins
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:592705
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: Istraživački; Smjer: Istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a magistar/magistra kemije (univ. mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Rad dostupan nakon; Datum isteka embarga: 2026-07-03
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-07-05 09:09:31