Totalna sinteza tetrodotoksina

završni rad

• Autor: Antonio Jularić
• Mentor: Nikola Cindro (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2024-07-12, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Tetrodotoksin (TTX) je potentni neurotoksin koji se u prirodi može susresti kod određenih vrsta riba napuhača, morskih puževa, daždevnjaka, žaba, hobotnica, zvjezdača i bakterija. Zbog svog djelovanja na natrijeve kanale često se koristi u neurološkim ispitivanjima, a sintetskim je kemičarima zanimljiv zbog svoje složene strukture koja iziskuje pomno planiranje sinteze. Od rješavanja strukture TTX 1964. godine do danas objavljeno je desetak totalnih sinteza, pri čemu će se ovaj rad primarno fokusirati na totalnu sintezu koju su 2022. godine objavili Trauner i suradnici. Ona se temelji na ranoj uspostavi središnjeg cikloheksanskog prstena i α-tercijarnog amina intramolekulskom 1,3-dipolarnog cikloadicijom nitril-oksidne i alkenilne skupine, popraćene ugradnjom alkinilne skupine. Slijedi rutenijem katalizirana hidroksilaktonizacija kojom se dobiva prekursor za stvaranje dioksaadamantanske jezgre. Konačno, ugradnjom gvanidinskog motiva, oksidacijom primarnog alkohola i epimerizacijom u posljednjem koraku dobiva se smjesa prirodnog (−)-tetrodotoksina i 4,9-anhidrida tetrodotoksina.

• Ključne riječi: tetrodotoksin; totalna sinteza
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:462032
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: prijediplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2024-10-03 12:15:43