Priprava heterocikličih alfa-D-manopiranozida kao potencijalnih inhibitora hemaglutinacije. Dulong-Petit i nastava kemije.

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of heterocyclic alpha-D-mannopyranosides as potential hemagglutation inhibitors. Dulog-Petit and chemistry teaching.
• Autor: Dario Dugandžija
• Mentor: Srđanka Tomić-Pisarović (mentor)
• Mentor: Nenad Judaš (mentor)
• Član povjerenstva: Srđanka Tomić-Pisarović (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nenad Judaš (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mirjana Pavlica (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Božena Mitić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Biološki odsjek); Zagreb
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-02-02, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Biologija

Sažetak

U okviru ovog diplomskog rada opisana je priprava i karakterizacija novih heterocikličkih α-D-manokonjugata kao potencijalnih inhibitora hemaglutinacije uropatogene bakterije E.coli. Kao početni spoj uzeta je α-D-manoza. U četiri koraka, koji uključuju acetiliranje šećera, pripravu glikozida, reakciju s heterocikličkim spojevima te uklanjanje acetatne zaštite, dobiveno je 7 novih spojeva od kojih su 3 korišteni kao mogući inhibitori hemaglutinacije na eritrocitima iz krvi zamorčića. Strukturna svojstva i analiza pripravljenih spojeva provedeni su klasičnim analitičkim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR) te spektrometrijom masa (MS). Čistoća pripremljenih spojeva te optička čistoća utvrđene su kromatografijom (TSK) i mjerenjem optičkog skretanja. U metodičkom dijelu rada prikazan je prijedlog nastavnog sata pod nazivom „Dulong-Petit i nastava kemije“ u kojem je navedena i opisana priprema sata primjerena za učenike prvog razreda srednje škole za koji je detaljno razrađen radni listić za učenike.

Sažetak (engleski)

In this thesis, synthesis and characterisation of novel heterocyclic α-D-mannoconjugates which can serve as potential hemagglutination inhibitors of uropathogenic E. coli are described. α-D-Mannose was used as a starting compound. Sugar acetylation was the first step followed by O-glycosidation, the reaction with heterocyclic compounds and removal of acetyl groups. Seven (7) novel compounds were prepared in four steps. Three (3) of them were tested as potential hemagglutination inhibitiors of red blood cells from guinea pig. Structure and analysis of all obtained compounds were determined using common analytical methods that included IR, 1H and 13C NMR spectroscopies and MS. The purity of prepared compounds was also determinted by thin layer cromatography (TLC) and optical rotation measurements. In the second part of this thesis one of the possible modern approaches in teaching for high school students is presented. The topic titled „Dulong-Petit and chemistry teaching“, with special emphasis on the use of experiments in teaching chemistry.

• Ključne riječi: α-D-manokonjugati; heterocikli; hemaglutinacija; E. coli; Dulong-Petit
• Ključne riječi (engleski): α-D-mannoconjugates; heterocycles; hemagglutination; E. coli.; Dulong-Petit
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:733348
• Studijski program: Naziv: Biologija i kemija; smjerovi: nastavnički; Smjer: nastavnički; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: integrirani preddiplomski i diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra edukacije biologije i kemije (mag. educ. biol. et chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Pristup korisnicima matične ustanove
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-05-22 10:18:21