Priprava etravirina, 3-fenilpiridina i 7-etiltriptofola protočnim sustavima

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation of etravirine, 3-phenilpyridine, and 7-etyltriptophol using flow reactors
• Autor: Franjo Krajinović
• Mentor: Ernest Meštrović (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ernest Meštrović (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Branimir Bertoša (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Sanda Rončević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivan Kodrin (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-09-04, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Istražene su kemijske reakcije priprave poznatih spojeva: etravirina, 3-fenilpiridina i 7-
etiltriptofola u protočnim reaktorima. Priprava etravirina najprije je uspješno provedena u
šaržnom procesu uz kalijev karbonat kao bazu te je izrađen model praćenja reakcijske
kinetike. Priprava etravirina u protočnom reaktoru nije bila uspješna ni nakon promjene baze
(trietilamin i amonijak umjesto kalijeva karbonata). Priprava 3-fenilpiridina u protočnom
reaktoru također je bila neuspješna zbog gubitka katalitičke moći korištenog katalizatora. Spoj
7-etiltriptofol uspješno je pripremljen u protočnom reaktoru te su optimirani reakcijski uvjeti.
Konverzija reaktanta praćena je infracrvenom spektroskopijom i tekućinskom
kromatografijom visoke učinkovitosti uz 7-etiltriptofol i etravirin kao standarde. Standardi su
prethodno identificirani spektroskopijom protonske nuklearne magnetske rezonancije i
tekućinskom kromatografijom spregnutom sa spektrometrijom masa.

Sažetak (engleski)

Known chemical reactions were examined: etravirine, 3-phenylpyridine, and 7-ethyltryptofole
in the flow reactors. Preparation of etravirine was first completed in a batch process with
potassium carbonate as base and model for monitoring reaction kinetic was designed.
Preparation of etravirine in flow reactor failed after the base change (triethylamine and
ammonia). Preparation of 3-phenilpyridine failed due to depletion of the catalitic power of the
catalyst. Compound 7-ethyltriptophol was successfully prepared and reaction conditions were
optimized. The reactants conversion was monitored by means of the infrared spectroscopy
and high-performance liquid chromatography. Compounds 7-ethyltryptofole and etravirine
were used as reference standards. Standards were identified by means of proton nuclear
magnetic resonance and liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

• Ključne riječi: dizajn eksperimenata; etravirin; 7-etiltriptofol; 3-fenilpiridin; protočni reaktori
• Ključne riječi (engleski): design of experiments; flow reactors; 7-ethyltryptofole; etravirine; 3-phenyl pyridine
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:462176
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2020-09-25
• Datum i vrijeme pohrane: 2018-11-19 11:15:13