Istraživanje interakcija cijaninskih boja s polinukleotidima spektroskopskim i termoanalitičkim metodama

disertacija

• Naslov (engleski): Study of cyanine dyes interactions with polynucleotides using spectroscopic and thermoanalytical methods of analyses
• Autor: Andrea Rožman
• Mentor: Ivo Piantanida (mentor)
• Član povjerenstva: Vladislav Tomišić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Snežana Miljanić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivo Piantanida (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2018-12-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija
• Univerzalna decimalna klasifikacija (UDC): 54 - Kemija. Kristalografija. Mineralogija

Sažetak

Uvođenje klora kao substituenta na cijaninski kromofor dobro poznatih cijaninskih boja TOTO i
YOYO, koje se koriste za bojanje i vizualizaciju DNA, rezultirao je značajnim promjenama u
molekulskom prepoznavanju različitih DNA i RNA u usporedbi s ishodnim bojama, a isto tako i u
odnosu na odgovarajuće monomere 6-Cl-TO-1 i 6-Cl-YO-1.
Istraživani novi spojevi tvore nekovalentne komplekse s dvolančanim DNA/RNA, vrlo visoke
stabilnosti, Ks > 107 dm3 mol−1, s malim razlikama u konstantama stabilnosti reakcije vezanja između
različitih sljedova DNA/RNA. Spoj 6-Cl-YOYO-1 je pokazao specifično fluorimetrijsko
prepoznavanje ds-RNA karakterističnom emisijom na 570 nm, koja se ne pojavljuje dodatkom bilo
koje ds-DNA. Navedena specifična emisija (570 nm) pripisuje se svojstvu agregacije 6-Cl-YOYO-1
boje, te stoga nije prisutna kod analogne boje 6-Cl-TOTO-1. 6-Cl-TOTO-1 je za razliku od YO
analoga, pokazao vrpcu induciranog cirkularnog dikroizma (ICD) pri 520 nm samo prilikom vezanja
na alternirajuće DNA sekvence (GC-GC i AT-AT), što nije primijećeno prilikom vezanja na homo-
DNA i homo-RNA. Takav obrazac prepoznavanja pripisuje se strukturnim razlikama između
polinukleotida, gdje samo alternirajuće DNA imaju tipičnu B-helikalnu strukturu. Dakle, oba
klorirana analoga istraživanih boja pokazuju nova svojstva molekulskog prepoznavanja u odnosu na
ishodne TOTO i YOYO, koje u kombinaciji sa zanemarivom citotoksičnošću otvaraju potencijal za
razvoj novih boja za biokemijske i biomedicinske aplikacije.

Sažetak (engleski)

Introduction of chloro-substituent at cyanine chromophore of well-known DNA stains TOTO and
YOYO resulted in a significant difference of DNA and RNA recognition with respect to parent
compounds (TOTO; YOYO), as well as in respect to corresponding monomers (6-Cl-TO-1 and 6-Cl-
YO-1). Studied novel compounds form non-covalent complexes with ds-DNA/RNA which exhibited
high stability Ks > 107 dm3 mol−1, with minor differences in binding constants between various DNA
and RNA. 6-Cl-YOYO-1 revealed specific fluorimetric recognition of ds-RNA in comparison to ds-
DNA by the fluorimetric response at 570 nm, which was attributed to particular aggregation property
of the dye, not present in corresponding 6-Cl-TOTO-1 analogue. The 6-Cl-TOTO-1, unlike YOanalogue,
showed ICD band at 520 nm only upon binding to alternating DNA sequences (both, GCGC
and AT-AT), which was not observed for homo-DNA and homo-RNA. Such recognition pattern
was attributed to structural differences between polynucleotides, whereby only alternating-DNAs have
a typical B-helical structure in which 6-Cl-TOTO-1 molecule could insert to give particular ICD band
at 520 nm. Thus, both Cl-analogues showed intriguing novel recognition properties in comparison to
parent TOTO and YOYO, which combined with negligible cytotoxicity offer potential for
development of novel dyes for biochemical and biomedical applications.

• Ključne riječi: ciljana agregacija boja; cirkularni dikroizam; DNA i RNA prepoznavanje; fluorescentni markeri
• Ključne riječi (engleski): circular dichroism; DNA and RNA recognition; fluorescent markers; target-aggregating dyes
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:721510
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: poslijediplomski doktorski; Akademski / stručni naziv: doktor/doktorica znanosti, područje prirodnih znanosti, polje kemija (dr. sc.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Opseg: 143 str. ; 30 cm
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-01-08 10:28:24