Priprava i konformacijska analiza tert-alkilnih diamantoidnih etera

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation and conformational analysis of tert-alkyl diamondoid ethers
• Autor: Marija Bakija
• Mentor: Marina Šekutor (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Gordan Horvat (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivan Kodrin (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-01-29, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Diamantoidi su policikličke alkanske molekule sa strogo definiranim, kavezastim strukturama
zbog čega njihovi derivati imaju svojstva koja se mogu iskoristiti u razvoju različitih
materijala s potencijalnom primjenom u medicini, elektrotehnici, nanotehnologiji, itd. U tu
svrhu su pripravljeni i analizirani do sada slabo istraženi diamantoidni eteri koji se sastoje od
kombinacije adamantanske i diamantanske podjedinice. U sklopu ovog rada cilj je bio
pripraviti di(adamant-1-il)-eter i adamant-1-il-diamant-1-il-eter kondenzacijom odgovarajućih
alkohola i metansulfonata kao polaznih reaktanta. Također je provedena konformacijska
analiza ciljnih etera kako bi se utvrdila mogućnost rotacije eterske veze u ovisnosti o
prisutnom diamantoidnom supstituentu. Di(adamant-1-il)-eter je uspješno sintetiziran
reakcijom adamantan-1-ola i adamant-1-il-metansulfonata, dok eter koji se sastoji od
adamantanske i diamantanske podjedinice nije izoliran iz analogne reakcije kondenzacije
diamantan-1-ola i adamant-1-il-metansulfonata, najvjerojatnije zbog steričkih razloga.

Sažetak (engleski)

Diamondoids are polycyclic alkane molecules with strictly defined cage structures and their
derivatives possess properties useful in the development of different materials applicable in
medicine, electronics, nanotechnology, etc. Therefore diamondoid ethers, unexplored
compounds consisting of a combination of adamantane and diamantane subunits, were
prepared and analyzed. The goal of this study was to prepare di(adamant-1-yl) ether and
adamant-1-yl-diamant-1-yl ether by means of condensing the corresponding alcohol and
mesylate precursors. A conformational analysis of the target ethers was also performed in
order to determine the possibility of rotation of the ether bond in dependence of the present
diamondoid substituent. Di(adamant-1-yl) ether was successfully synthesized in a reaction
between adamantan-1-ol and adamant-1-yl methanesulfonate, while the ether composed from
the adamantane and diamantane subunit could not be isolated from the analogous
condensation reaction between diamantan-1-ol and adamant-1-yl methanesulfonate, probably
due to sterical reasons.

• Ključne riječi: diamantoidi; kavezasti eteri; konformacijska analiza; nekovalentne interakcije
• Ključne riječi (engleski): cage ethers; conformational analysis; diamondoids; non-covalent interactions
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:761348
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2021-01-29
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-02-18 14:11:01