Tautomerija

završni rad

• Autor: Ivan Živković
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-09-20, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Tautomerija je vrlo raširena u organskoj kemiji i biokemiji. Najčešća vrsta tautomerije je ona u kojoj dolazi do pomaka vodika s kiselog centra u molekuli na bazični, dok se u isto vrijeme π-elektroni premještaju u suprotnom smjeru. Takva reakcija tautomerizacije naziva se prototropija te je temelj određenih mehanizama i u biološkom svijetu. Podvrste prototropije važne za ovaj rad su: keto-enolna, enamin-imin i laktam-laktim tautomerija. Na primjeru tih reakcija objašnjena je ravnoteža para tautomera, koji oblik će biti zastupljeniji i uzrok pojedinog efekta na tu zastupljenost. Pojave koje utječu na pomak ravnotežnog stanja su aromatičnost, stvaranje unutar- i međumolekulskih vodikovih veza, interakcije aprotičnih i protičnih otapala različite polarnosti te odbijanja slobodnih elektronskih parova i dipol-dipol interakcije. Razumijevanje raznih utjecaja na tautomernu ravnotežu vrlo je važno kako bi se uspjelo što bolje simulirati biološke mehanizme i otkrile pogodnosti takve brze promjene konfiguracije u raznim bioaminima, aminokiselinama, prostetičkim skupinama, lijekovima i ostalim bioaktivnim tvarima.

• Ključne riječi: tautomerija
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:955086
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-10-09 12:52:02