Sigmatropno pregrađivanje

završni rad

• Autor: Nina Tokić
• Mentor: Ivan Kodrin (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-09-20, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Pericikličke reakcije su usklađene reakcije cikličkog pomaka elektrona u sustavu σ- i π-veza. Pericikličke reakcije mogu se podijeliti na: cikloadicije, elektrocikličke reakcije i sigmatropna pregrađivanja. Te reakcije pronalaze vrlo čestu primjenu, stoga je od velike važnosti poznavati njihov mehanizam. Na temelju toga se može zaključiti o tome je li neka periciklička reakcija dozvoljena ili ne. Tijekom druge polovice 20. stoljeća razvijene su mnoge teorije, koje nastoje objasniti na koji se način odvijaju pericikličke reakcije. Prva u nizu je teorija graničnih molekularnih orbitala, koja promatra interakciju najviše popunjene i najniže nepopunjene molekularne orbitale. Nakon te teorije uslijedilo je crtanje orbitalno korelacijskih dijagrama, a malo kasnije na temelju dijagrama su osmišljena pojednostavnjena pravila, Woodward-Hoffmannova pravila, koja se zasnivaju na središnjem načelu o očuvanju orbitalne simetrije tijekom reakcije. Kao posljednja u nizu teorija, obrađenih u ovom radu, je teorija o aromatskom prijelaznom stanju. Ova teorija promatra topologiju prijelaznog stanja i na osnovu pravila za aromatičnost, odnosno antiaromatičnost određuje je li reakcija dozvoljena ili nije. Sumarno gledano, sigmatropno pregrađivanje predstavlja premještanje σ-veze preko π-sustava orbitala, pri čemu broj σ- i π-veza u polaznom i krajnjem spoju ostaje jednak. Postoji puno vrsta sigmatropnih pomaka, no vrlo su zanimljivi [3,3] pomaci, kojima pripadaju Copeova i Claisenova pregradnja. Njihova se važnost očituje u sintetskoj organskoj kemiji te mnogim biološkim procesima za koje su neophodne.

• Ključne riječi: pericikličke reakcije; sigmatropno pregrađivanje
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:052871
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-10-09 13:35:54