Priprava 1,2-disupstituiranih derivata imidazola i benzimidazola

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of 1,2-disubstituted derivatives of imidazole and benzimidazole
• Autor: Robert Junior Kolman
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Predrag Novak (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Morana Dulić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivan Kodrin (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-11-06, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog rada opisana je priprava N-supstituiranih imidazolskih i benzimidazolskih
derivata, te njihova supstitucija u položaju 2. N-metilimidazol preveden je u više reakcijskih
koraka u N-metilimidazol-2-karbaldehid, koji je zatim reduciran u odgovarajući alkohol.
Nadalje, iz pripravljenog karbaldehida imidazola sintetiziran je amin u reakciji s benzilaminom.
Pripravljen je i N-benzilimidazol, N-metilbenzimidazol i njegov 2-karbaldehid te 2-
hidroksimetilni derivat. Dodatno, opisana je reakcija analogna Čičibabinovoj aminaciji kao
uzrok nastanka nusprodukata u reakciji karboniliranja N-metilbenzimidazola: 1,1'-dimetil-
2,2'-bibenzimidazola i 2-butil-N-metilimidazola. Identifikacija i kontrola čistoće pripravljenih
spojeva provedena je standardnim analitičkim postupcima, koji uključuju IR i NMR (1H i 13C
(DEPT-Q)) spektroskopiju.

Sažetak (engleski)

In the scope of this work the synthesis of N-substituted derivatives of imidazole and
benzimidazole and their substitution at position 2 was described. N-methylimidazole was
transformed by multiple reaction steps into N-methylimidazole-2-carbaldehyde, which was
subsequently reduced to the corresponding alcohol. Furthermore, the obtained carbaldehyde
was used in synthesis of an amino derivative, in reaction with benzyl-amine. Also, synthesis
of N-benzylimidazole, as well as N-methylbenzimidazole, his 2-carboxaldehyde and 2-
hydroxymethyl derivative was carried out. Additionally, reaction analogous to Chichibabin
amination was described as the cause of byproduct formation in N-methylimidazole
carbonylation reaction: 1,1’-dimethyl-2,2’-bibenzimidazole and 2-butyl-Nmethylbenzimidazole.
Identification and purity control was conducted with standard
analytical methods, including IR, NMR (1H and 13C (DEPT-Q)) spectroscopy.

• Ključne riječi: N-alkliliranje; aminacija; benzimidazol; Čičibabin; imidazol; karboniliranje; redukcija
• Ključne riječi (engleski): N-alkylation; amination; benzimidazole; Chichibabin; carbonylation; imidazole; reduction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:360812
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-11-27 11:29:40