Novi triazolni derivati hidroksipiran-4-ona: priprava i biološka aktivnost

diplomski rad

• Naslov (engleski): Novel triazole hydroxypyran-4-one derivatives: preparation and biological activity
• Autor: Ines Žepić
• Mentor: Vesna Petrović Peroković (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Biljan (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-12-20, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog diplomskog rada pripravljeno je šest novih 1,2,3-triazolnih derivata odabranih hidroksipiran-4-ona, maltola i kojične kiseline. Triazolni prsten uveden je poznatom klik-reakcijom između terminalnog alkina i azida, bakrom kataliziranom alkin-azidnom cikloadicijom, gdje je kao katalizator korišten kompleksni spoj bakra(II), tetrakis-μ-(acetato)diakvadibakar(II). Terminalni alkini (1 i 2) za klik-reakciju priređeni su propargiliranjem maltola i kojične kiseline, a aromatski azidi 3 i 4 dobiveni su iz meta-trifluoranilina i anilina. Kao treći azidni prekursor korišten je prethodno pripravljen 1-azidoadamantan. Klik-reakcijama iz navedenih azidnih i alkinskih prekursora regioselektivno su dobiveni 1,4-disupstituirani 1,2,3-triazoli 5-10. Spojevima 6, 7 i 9 ispitana je antitumorska aktivnost in vitro, na pet tumorskih staničnih linija (HTC116, MCF-7, NCI-H460, PANC-1, THP-1).

Sažetak (engleski)

In this Master thesis six novel 1,2,3-triazole derivatives of selected hydroxypyran-4-ones, maltol and kojic acid, were prepared. Triazole ring was introduced by famous click-reaction, copper catalyzed alkyne-azide cycloaddition, where a coordination copper(II) compound, tetra-μ-acetatodiaquadicopper(II), was used as a catalyst. Terminal alkynes 1 and 2 used for click-reactions were synthesized by propargylation of maltol and kojic acid, whereas aromatic azides 3 and 4 were prepared from 3-(trifluoromethyl)aniline and aniline, respectively. Third azide precursor for click-reactions was previously synthesized 1-azidoadamantane. Click-reactions of compounds 1-2 and 3-4 as well as 1-azidoadamantane regioselectively gave 1,4-disubstituted triazole products 5-10. Compunds 6, 7 and 9 were tested for their antitumor activity in vitro on five tumour cell lines, namely, HTC116, MCF-7, NCI-H460, PANC-1 and THP-1.

• Ključne riječi: antitumorska aktivnost; azidi; 1; 4-disupstituirani 1; 2; 3-triazoli; propargilirani hidroksipiran-4-oni; klik-reakcije
• Ključne riječi (engleski): antitumor activity; azides; 1; 4-disubstituted 1; 2; 3-triazoles; propargylated hydroxypyran-4-ones; click-reactions
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:118129
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2021-12-20
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-01-29 11:08:49