Priprava i karakterizacija benzil-, benzo-3,4-(1,3-dioksolil)-, metiltiofen-2-karboksilat-3-il-, 2-naftil i p-trifluormetoksifenil- makrozona, novih konjugata makrolidnih antibiotika

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation and characterization of a benzyl-, benzo-3,4-(1,3-dioxolyl)-, methyl-thiophene-2-carboxylate-3-yl, 2-naphthyl-, and p-trifluoromethoxy-phenyl-macrozone, new conjugates of macrolide antibiotics
• Autor: Matea Facković
• Mentor: Predrag Novak (mentor)
• Član povjerenstva: Predrag Novak (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Biljan (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-02-13, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Makrolidni antibiotici, kao što je azitromicin, imaju široku primjenu u liječenju infekcija dišnih puteva. Djeluju kao inhibitori sinteze proteina vežući se na bakterijsku ribosomsku podjedinicu 50S. Zbog povećane rezistencije bakterija javlja se potreba za razvojem novih, poboljšanih antibiotika. Dobru antibakterijsku aktivnost in vitro na odabrane Gram-pozitivne i Gram-negativne bakterije pokazuju makrozoni, novi konjugati azitromicina i tiosemikarbazida. Konjugacijom 9a-(γ-aminopropil) derivata azitromicina i novosintetiziranih tiosemikarbazida e1-e5 pripravljeno je pet novih spojeva, f1-f5. Sintetizirani spojevi pročišćeni su kolonskom kromatografijom, a struktura im je određena na temelju snimljenih jedno- i dvodimenzijskih spektara NMR te spektara MS. Budućim istraživanjima ispitat će se biološka aktivnost pripravljenih spojeva.

Sažetak (engleski)

Macrolide antibiotics, such as azithromycin, have been widely prescribed for the treatment of respiratory tract infections. They act as inhibitors of protein synthesis by binding to the bacterial ribosomal subunit 50S. Drug resistant microbial pathogens today represent a serious global problem that requires the discovery of new and more effective antimicrobial agents. Macrozones are novel conjugates of azithromycin and thiosemicarbazides that shows very good antibacterial activity. Five new compounds f1-f5 were prepared by conjugation of the 9a-(γ-aminopropil) azithromycin derivative and the newly synthesized thiosemicarbazides e1-e5. The synthesized compounds were purified by column chromatography. The structures of novel macrozones were proposed on the basis of recorded one- and two-dimensional NMR spectra and the MS spectra, respectively.

• Ključne riječi: azitromicin; makrolidni antibiotici; makrozoni; spektri NMR; tiosemikarbazidi; tiosemikarbazoni
• Ključne riječi (engleski): azithromycin; macrolide antibiotics; macrozones; NMR spectra; thiosemicarbazides; thiosemicarbazones
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:240827
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2021-02-13
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-03-05 15:13:24