Sinteza i karakterizacija kvaternih 10,11-dihidro derivata cinhonidina i cinhonina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis and characterisation of quaternary 10,11-dihydro derivatives of cinchonidine and cinchonine
• Autor: Barbara Debanić
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Biserka Prugovečki (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-25, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U okviru ovog diplomskog rada opisana je priprava dva derivata Cinhona alkaloida: 10,11-dihidrocinhonina i 10,11-dihidrocinhonidina reakcijom katalitičke hidrogenacije komercijalno dostupnih cinhonina i cinhonidina. Dobiveni dihidro derivati su potom kvaternizirani različito supstituiranim benzilnim bromidima te je pripravljeno 16 novih spojeva. Spojevi se razlikuju po supstituentima na benzenskom prstenu benzilne skupine i svi sadrže jedan ili više atoma fluora (uključujući trifluormetilnu i trifluormetoksi-skupine) u meta i para položaju. Identifikacija i kontrola čistoće pripravljenih spojeva provedena je analitičkim postupcima koji uključuju IR i NMR (1H i 13C) spektroskopiju. Derivatima je također određeno specifično optičko zakretanje.

Sažetak (engleski)

The preparation of two alkaloid derivatives, 10,11-dihydrocinchonine and 10,11-dihydrocinchonidine, by catalytic hydrogenation of commercially available cinchonine and cinchonidine is described in this thesis. The resulting dihydro derivatives are then quaternized with various substituted benzyl bromides, and 16 new compounds were prepared. Substituents on the benzene ring of the benzyl moiety were changed from a fluorine atom to trifluoromethyl and trifluoromethoxy groups in meta and para positions. Identification and purity control of the prepared compounds was performed by analytical methods including IR and 1D and 2D NMR spectroscopy. The specific optical rotations were also determined for all synthesized pseudoenantiomers.

• Ključne riječi: Cinhona alkaloidi; katalitička hidrogenacija; kvaterne amonijeve soli
• Ključne riječi (engleski): Cinchona alkaloids; catalytic hydrogenation; quaternary ammonium salts
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:916669
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2022-09-25
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-10-07 10:14:55