Kumarin - priprava, svojstva i reakcije

undergraduate thesis

• Author: Matea Rabar
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2020-07-17, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Kumarin (2H-kromen-2-on) je heterociklički spoj formule C9H6O2 te je građen od sraštenog benzenskog i piran-2-onskog prstena. Planarna je molekula, no aromatski karakter je ograničen samo na benzensku jezgru. Strukturno se može opisati i kao lakton (Z)-ortho-hidroksicimetne kiseline, što se očituje u NMR i IR spektrima te u reaktivnosti. S elektrofilima reagira na C-6 dajući supstitucijske produkte ili dolazi do adicije na 3,4 dvostruku vezu, dok s nukleofilima reagira na karbonilnom ugljiku (C-2) ili β ugljiku (C-4). Otporan je na oksidacijska sredstva, a redukcijom mogu nastati produkti različite strukture ovisno o reagensima i uvjetima reakcije. Sudjeluje u reakcijama unakrsnog povezivanja te [2+2] i [2+4] cikloadicijskim reakcijama.
Kumarin je preteča velikog broja prirodnih spojeva koji su rasprostranjeni u biljnome svijetu, a mnogi prirodni i sintetski derivati imaju primjenu u medicini i modernim tehnologijama. Može se sintetizirati Pechmannovom kondenzacijom, Perkinovom, Knoevenagelovom i Wittigovom reakcijom, Michaelovom adicijom uz korištenje organometalnih reagensa, reakcijama kataliziranim prijelaznim metalima i drugim reakcijama.

• Keywords: kumarin
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:441532
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access; Embargo expiration date: 2022-07-17
• Created on: 2020-09-25 09:44:58