Kumarin - priprava, svojstva i reakcije

završni rad

• Autor: Matea Rabar
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-07-17, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Kumarin (2H-kromen-2-on) je heterociklički spoj formule C9H6O2 te je građen od sraštenog benzenskog i piran-2-onskog prstena. Planarna je molekula, no aromatski karakter je ograničen samo na benzensku jezgru. Strukturno se može opisati i kao lakton (Z)-ortho-hidroksicimetne kiseline, što se očituje u NMR i IR spektrima te u reaktivnosti. S elektrofilima reagira na C-6 dajući supstitucijske produkte ili dolazi do adicije na 3,4 dvostruku vezu, dok s nukleofilima reagira na karbonilnom ugljiku (C-2) ili β ugljiku (C-4). Otporan je na oksidacijska sredstva, a redukcijom mogu nastati produkti različite strukture ovisno o reagensima i uvjetima reakcije. Sudjeluje u reakcijama unakrsnog povezivanja te [2+2] i [2+4] cikloadicijskim reakcijama.
Kumarin je preteča velikog broja prirodnih spojeva koji su rasprostranjeni u biljnome svijetu, a mnogi prirodni i sintetski derivati imaju primjenu u medicini i modernim tehnologijama. Može se sintetizirati Pechmannovom kondenzacijom, Perkinovom, Knoevenagelovom i Wittigovom reakcijom, Michaelovom adicijom uz korištenje organometalnih reagensa, reakcijama kataliziranim prijelaznim metalima i drugim reakcijama.

• Ključne riječi: kumarin
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:441532
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2022-07-17
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-09-25 09:44:58