Asimetrična sinteza

undergraduate thesis

• Author: Zrinko Jurić
• Mentor: Ivana Biljan (mentor)
• Granter: University of Zagreb; Faculty of Science; (Department of Chemistry); Zagreb
• Defense date and country: 2021-09-24, Croatia
• Scientific / art field, discipline and subdiscipline: NATURAL SCIENCES; Chemistry

Abstract

Kemičari već desetljećima razvijaju razne tehnike pripravljanja enantiomerno čistih spojeva.
Njihova se primjena može pronaći svugdje u svakodnevici, ali daleko su najbitniji u
proizvodnji lijekova. Kiralni produkt nije moguće dobiti polazeći iz akiralnog polaznog spoja.
Stoga, nastanu li novi kiralni centri u molekuli, produkti će se nalaziti u obliku enantiomernog
para u omjeru 50:50 koji se naziva racemična smjesa. Takvu smjesu je teško razdvojiti jer
enantiomeri imaju ista fizikalna svojstva. Asimetrična sinteza uključuje reakcije u kojima je
omjer nastalih stereoizomera pomaknut prema jednom od njih te se za takve reakcije kaže da
su stereoselektivne. Asimetrična sinteza može se podijeliti na tri glavna pristupa – rezoluciju, strategiju
kiralnog bazena te asimetričnu indukciju. U većini se slučajeva sva tri pristupa kombiniraju
prilikom pripravljanja enantiomerno čistog produkta. Rezolucija je metoda razdvajanja smjese
enantiomera fizikalnim metodama na način da se u smjesu doda kiralni spoj koji će s
enantiomerima tvoriti dijastereomere. Za razliku od enantiomera, dijastereomeri imaju
različita fizikalna svojstva, stoga se mogu razdvojiti fizikalnim metodama. Strategija kiralnog
bazena neizbježna je prilikom asimetrične sinteze optički čistih spojeva. Podrazumijeva
korištenje kiralnih spojeva, koji se mogu naći u prirodi te su komercijalno dostupni, kao
polaznih spojeva u reakcijama. Odabire se pripadnik kiralnog bazena koji sadrži određene
kiralne elemente iz skeleta ciljne molekule. Asimetrična indukcija najsloženija je strategija asimetrične sinteze.
Razlog zbog kojeg akiralni početni materijal ne može dati kiralni produkt je taj da akiralni reagens ne može
razlikovati enantiotopne strane prokiralnog supstrata. Asimetrična indukcija je tip reakcije u
kojoj se na supstrat, reagens ili katalizator uvodi kiralni element, poznat kao kiralno pomoćno
sredstvo, koje omogućava razlikovanje enantiotopnih strana.Mnogo je takvih reakcija već
otkriveno, ali kemičari su i dalje u potrazi za novim, još boljim katalizatorima i reagensima
koji će olakšati pripravu čistih enantiomera. Asimetrična sinteza jedna je od glavnih tema
moderne organske kemije te su brojni dobitnici Nobelove nagradu za kemiju, unazad zadnjih
par desetljeća, svoje priznanje dobili upravo zbog istraživanja u polju asimetrične sinteze.

• Keywords: asimetrična sinteza; stereokemija
• Language: croatian
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:243186
• Study programme: Title: Undergraduate university studies in chemistry; Study programme type: university; Study level: undergraduate; Academic / professional title: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije)
• Type of resource: Text
• File origin: Born digital
• Access conditions: Open access
• Created on: 2021-10-19 13:34:31