Priprava 9-O-karbamata cinhonidina i 10,11-dihidrocinhonidina

diplomski rad

• Naslov (engleski): Preparation of 9-O-carbamates of cinchonidine and 10,11-dihydrocinchonidine
• Autor: Ivona Kurečić
• Mentor: Ines Primožič (mentor)
• Član povjerenstva: Ines Primožič (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Biserka Prugovečki (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2020-09-25, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Ovim diplomskim radom pripravljen je 10,11-dihidrocinhonidin, njegovi karbamatni derivati
te karbamatni derivati cinhonidina. 10, 11-dihidrocinhonidin pripravljen je redukcijom vinilne
skupine cinhonidina korištenjem amonijevog formijata i ugljika na paladiju reakcijom
prijenosnog katalitičkog hidrogeniranja. Serija karbamatnih derivata pripravljena je reakcijom
alkaloida i odgovarajućeg izocijanata ili karbamoil-klorida. Korišteni su fenil- i
cikloheksilizocijanat kao i dietil-, difenil- i dimetilkarbamoil-klorid. Dobiveni su mono- i
disupstituirani alifatski te mono- i disupstituirani aromatski karbamatni derivati cinhonidina i
10,11-dihidrocinhonidina. Pripravljenim spojevima određeno je specifično optičko zakretanje
i talište, a karakterizirani su infracrvenom spektroskopijom te spektroskopijom nuklearne
magnetske rezonancije (1H i 13C).

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis synthesis of 10,11-dihydrocinchonidine, its carbamate derivatives and
carbamate derivatives of cinchonidine was described. 10,11-dihydrocinchonidine was
prepared by a transfer catalytic hydrogenation of cinchonidine over a palladium on carbon
catalyst using ammonium formate as hydrogen donor. A series of carbamate derivatives was
prepared in reaction of an alkaloid and the corresponding isocyanate or carbamoyl chloride.
Phenyl- and cyclohexyl- isocyanate were used as well as diethyl-, diphenyl- and
dimethylcarbamoyl chloride. Mono- and disubstituted aliphatic and mono- and disubstituted
aromatic cinchonidine carbamates and 10,11-dihydrocinchonidine carbamates have been
obtained. Optical rotation and melting point of synthesized compounds were determined.
Furthermore, synthesized compounds were analyzed by infrared and nuclear magnetic
resonance spectroscopy (1H and 13C).

• Ključne riječi: alkaloid; cinhonidin; 10; 11-dihidrocinhonidin; karbamat; redukcija
• Ključne riječi (engleski): alkaloid; cinchonidine; 10; 11-dihydrocinchonidine; carbamate; reduction
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:770674
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2022-09-25
• Datum i vrijeme pohrane: 2020-10-07 09:22:38