Karakterizacija inkluzijskih kompleksa nabumetona i β-ciklodekstrina spektroskopijom NMR

diplomski rad

• Naslov (engleski): Characterization of nabumetone and β-cyclodextrin inclusion complexes using NMR spectroscopy
• Autor: Melita Kelrajter
• Mentor: Ana Čikoš (mentor)
• Član povjerenstva: Nives Galić (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivana Biljan (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Branimir Bertoša (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Predrag Novak (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-02-24, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Nabumeton je protuupalni lijek II. skupine biofarmaceutskog sustava klasifikacije djelatnih
tvari budući da ga karakterizira izuzetno niska topljivost u vodi koja uzrokuje njegovu
ograničenu bioraspoloživost. Topljivost u vodi može se povećati kompleksiranjem s
ciklodekstrinima. Molekule ciklodekstrina imaju jedinstvenu strukturu sličnu krnjem stošcu, s
hidrofobnom šupljinom s unutrašnje strane i hidrofilnom površinom s vanjske strane,
zahvaljujući kojoj mogu tvoriti inkluzijske komplekse s različitim molekulama gostiju.
Inkluzijski kompleksi nastaju pomoću hidrofobnih interakcija između molekula gostiju i
ciklodekstrinske hidrofobne šupljine. U ovom radu istražen je mehanizam ulaska nabumetona
u šupljinu β-ciklodekstrina i stvaranje inkluzijskog kompleksa. Za karakterizaciju korištene
su tehnike spektroskopije nuklearne magnetske rezonancije (NMR) za istraživanje strukture
(1H, 13C, COSY, HSQCe, HMBC), kao i one kojima se ispituju interakcije između različitih
molekula u otopini (NOESY, ROESY, DOSY). U diplomskom radu dokazano je stvaranje
inkluzijskog kompleksa i posljedično povećanje topljivosti nabumetona u vodi.

Sažetak (engleski)

Nabumetone is an anti-inflammatory drug belonging to 2nd group of the biopharmaceutical
active substances classification system due to extremly low solubility in water, which is the
cause of its limited bioavailability. The solubility in water can be increased by creating
complexes with cyclodextrins. These molecules have a unique frusto-conical structure with a
hydrophobic cavity and a hydrophilic surface, enabling them to form inclusion complexes
with different guest molecules. The formation of inclusion complexes occurs through
hydrophobic interactions between guest molecules and the cyclodextrin hydrophobic cavity.
In this study, the mehanism of nabumetone inclusion into β-cyclodextrin was researched. To
characterize the nabumetone/β-cyclodextrin inclusion complex, nuclear magnetic resonance
spectroscopy (NMR) techniques for structural research (1H, 13C, COSY, HSQCe, HMBC), as
well as those that examine interactions between different molecules (NOESY, ROESY,
DOSY) were used. In this study, the formation of inclusion complex between β-cyclodextrin
and nabumetone was established, resulting in increased water solubility of the drug.

• Ključne riječi: β-ciklodekstrin; inkluzijski kompleksi; nabumeton; NMR; topljivost
• Ključne riječi (engleski): β-cyclodextrin; inclusion complex; nabumetone; NMR; solubility
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:732659
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2024-02-24
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-03-04 11:28:21