Pictet-Spenglerova ciklizacija

završni rad

• Autor: Karla Čižmešija
• Mentor: Željka Car (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2022-09-23, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Pictet-Spenglerova ciklizacija je reakcija karbonilnog spoja s β-ariletilaminom čime dolazi do nastanka nove ugljik-ugljik veze odnosno zatvaranja prstena. Reakciju su prvi put 1911. godine uspješno proveli Amé Pictet i Theodor Spengler po kojima je reakcija i dobila ime. Reakcija se odvija uz kiseli katalizator kako bi uspješno došlo do eliminacije vode i nastanka iminijeva iona. Upravo elektrofilnost iminijeva iona predstavlja pokretačku silu Pictet-Spenglerove reakcije i omogućuje zatvaranje prstena. Pictet-Spenglerova reakcija jedna je od najdirektnijih i najefikasnijih metoda za sintezu spojeva s tetrahidroizokinolinskom i tetrahidro-βkarbolinskom jezgrom te poliheterocikala. Dodatno, važnost ove reakcije leži u činjenici da su njezini produkti često spojevi koji posjeduju različit spektar bioloških aktivnosti. Osim klasične Pictet-Spenglerove reakcije postoje i različite varijacije poput oksa-Pictet-Spenglerove i azaPictet-Spenglerove reakcije te Pictet-Spenglerove reakcije s N-aciliminijevim ionom, a danas se sve više istražuje i enzimski katalizirana Pictet-Spenglerova reakcija.

• Ključne riječi: Pictet-Spenglerova ciklizacija
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:097250
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2022-10-18 12:46:00