| Sažetak | Efedrin je alkaloid izoliran iz biljaka roda Ephedra. Biljka „Ma-Huang“ najbolji je izvor efedrina, a velike su količine njegovih derivata, primjerice, pseudoefedrina, N-metilefedrina, N-metilpseudoefedrina, norefedrina i norpseudoefedrina dobivene upravo iz ove biljke. Efedrin je jedan od četiri stereoizomera 1-fenil-2-(metilamino)propan-1-ola, aminoalkohola koji posjeduje dva kiralna ugljikova atoma. Prema dogovoru, par se enantiomera 1-fenil-2- (metilamino)propan-1-ola apsolutne konfiguracije (1R,2S)-(−) i (1S,2R)-(+) označava kao efedrin, dok se preostali par enantiomera (1R,2R)-(−) i (1S,2S)-(+) naziva pseudoefedrin. Njemu slični spojevi, koji na dušikovu atomu imaju vodikov atom umjesto metilne skupine, nazivaju se norefedrini. Svoju primjenu našao je u medicini, a aktivnost postiže kao agonist izravnim vezanjem na α- i β-adrenergičke receptore te neizravnim putem čime doprinosi oslobađanju norepinefrina (noradrenalina) iz pričuve. Ima utjecaj na središnji živčani sustav, uzrokuje kontrakciju krvnih žila, porast arterijskog tlaka te širenje bronha pa se često koristi kao bronhospazmolitik. Efedrin i pseudoefedrin prisutni su u biljkama u obliku soli raznih organskih kiselina. Iz toga razloga bolje se ekstrahiraju otapalima veće polarnosti. Kao alternativa za njihovu izolaciju iz prirodnih materijala, zbog toksičnosti organskih otapala i opasnosti za okoliš, koristi se superkritična fluidna ekstrakcija. Zbog ograničene količine biljaka i zbog niskog iskorištenja izolacije, razvijene su razne metode sinteze efedrina. Kemoenzimskom sintezom iz benzaldehida dobije se čisti (−)-efedrin, no ova metoda ne osigurava visoko iskorištenje. U sintezi u kojoj se kao polazni materijal koristi propanska kiselina kao konačni produkt dobije se racemat kojeg je potrebno razdvojiti na optičke izomere. Biosinteza je još jedan način dobivanja efedrina. Dokazano je da benzilni fragment ugljikovog skeleta ovog spoja potječe od benzaldehida izvedenog iz aminokiseline fenilalanina, a fragment od dva ugljikova atoma potječe od piruvata. Ciklizacijom efedrina u različite heterocikle dobivaju se novi spojevi koji posjeduju neku vrstu biološke aktivnosti. Na taj se način razni derivati efedrina mogu primijeniti u medicinske svrhe. Neki od tih heterocikla pokazuju različite biološke učinke na središnji živčani sustav, djeluju protuupalno i antimikrobno. |
