Sharplessova epoksidacija

završni rad

• Autor: Katarina Ćaćić
• Mentor: Željka Car (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-22, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Sharplessova asimetrična epoksidacija je enantioselektivna reakcija alilnog alkohola i alkilhidroperoksida pri čemu dolazi do nastanka optički aktivnih epoksida. Temelji se na uporabi
optički aktivnog diestera vinske kiseline (tartarata) koji omogućuje napad kisika na samo jednu
stranu prokiralnog alilnog alkohola pri čemu nastaje jedan od dva enantiomera produkta.
Enantioselektivnost, kao i iskorištenje ove reakcije, ovisi o strukturi reaktanta i komponentama
reakcijske smjese koje sudjeluju u stvaranju katalizatora, jer je selektivnost usko povezana sa
steričkim interakcijama katalizatora i polaznog spoja. Steričke interakcije također omogućuju
razdvajanje smjese enantiomera kiralnih, supstituiranih alilnih alkohola pomoću kinetičke
rezolucije.
Sharplessova epoksidacija osigurava visok stupanj selektivnosti zbog čega nastaju
optički čisti epoksidi (e.e. > 90 %). Produkti asimetrične epoksidacije vrlo su reaktivni zbog
čega je njihov nastanak vrlo bitan u sintezama kiralnih organskih molekula, osobito prirodnih
spojeva.

• Ključne riječi: epoksidacija; enantioselektivnost; alilni alkoholi
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:331019
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-09-26 13:28:34