Sinteza (+)-peniciklona A

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of (+)-penicyclone A
• Autor: Mirko Duvnjak
• Mentor: Nikola Cindro (mentor)
• Član povjerenstva: Nikola Cindro (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mirta Rubčić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Gordan Horvat (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Car (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2023-09-27, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Peniciklon A je poliketid izoliran iz ekstrakta dubokomorske vrste gljive Penicillium sp.
F23-2. Molekula peniciklona A u svojoj strukturi sadrži spiro[5.5]laktonski strukturni motiv
koji ga uz velik broj kiralnih centara, visoko funkcionaliziranu cikloheksanonsku jezgru i
potencijalnu antimikrobnu aktivnost čini izazovnom sintetskom metom. Cilj je ovoga rada bio
sintetskim putem pripraviti (+)-peniciklon A počevši od D-riboze. U prvom je dijelu D-riboza
prevedena u poznati derivat L-riboze u četiri koraka. U drugom dijelu poznatim sintetskim
putem od deset koraka, kojim je pripravljen prirodni (−)-peniciklon A, dobiveni je derivat
preveden u (+)-peniciklon A. Apsolutna konfiguracija konačnog spoja dodatno je potvrđena
određivanjem kristalne strukture difrakcijom rendgenskog zračenja na jediničnom kristalu
sintetskog intermedijera.

Sažetak (engleski)

Penicyclone A is a polyketide isolated from the extract of the deep-sea-derived fungus
Penicillium sp. F23-2. The molecular structure of penicyclone A contains a spiro[5,5]lactone
which, along with its many stereocenters and a highly functionalized cyclohexanone core,
presents a considerable synthetic challenge. The goal of this study was to synthesize
(+)-penicyclone A from D-ribose as the starting material. First, D-ribose was converted to a
known L-ribose derivative in four steps. In a reaction sequence of ten steps, by which the natural
enantiomer (−)-penicyclone A was obtained, the known L-ribose derivative was converted to
(+)-penicyclone A. The absolute configuration of the final compound was determined by single
crystal X-ray diffraction on a sample of a synthetic intermediate.

• Ključne riječi: antibiotik; Grignardova reakcija; poliketid; totalna sinteza
• Ključne riječi (engleski): antibiotic; Grignard reaction; polyketide; total synthesis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:598928
• Projekt: Šifra: IP-2019-04-9560; Naziv: Koordinacijske reakcije makrocikličkih liganada u otopini; Naziv: Coordination Reactions of Macrocyclic Ligands in Solution; Kratica: MacroSol; Voditelj: Vladislav Tomišić; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2023-10-12 15:25:26