Razvoj metode za pripravu amida pomoću enzima i kondenzacijskog reagensa

diplomski rad

• Naslov (engleski): Development of the method for the preparation of amides using enzyme and coupling reagent
• Autor: Katarina Zlatić
• Mentor: Maja Majeric Elenkov (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Davor Kovačević (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Jasmina Rokov Plavec (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Đani Škalamera (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-09-29, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Mnoštvo prirodnih organskih spojeva, kao i sintetiziranih biološki aktivnih spojeva, u svojoj
strukturi sadrži amidnu vezu. Unatoč velikom broju metoda koje se koriste u pripravi amidne veze, i
dalje postoji potreba za razvojem novih metoda.
U sklopu ovog diplomskog rada istraživana je jedna od metoda priprave amidne veze reakcijom
estera i amina koja obuhvaća primjenu enzima i kondenzacijskog reagensa kao katalizatora.
Reakcije amina i estera prvo su provedene u klasičnim bazno kataliziranim uvjetima, a zatim u
prisutnosti enzima Candida antarctica lipaza B (CalB) kao katalizatora u bezvodnom organskom
otapalu. Iste enzimski katalizirane reakcije provedene su i uz dodatak benzotriazol-1-
iloksitris(dimetilamino)fosfonijevog heksafluorofosfata (BOP) kao kondenzacijskog reagensa. Uvjeti
reakcija provedenih CalB-BOP metodom optimirani su u cilju dobivanja što boljih iskorištenja.
Usporedbom dobivenih rezultata na ispitanim esterima i aminima utvrđene su prednosti i
nedostatci CalB-BOP metode, te je utvrđen potencijal ove metode u odnosu na reakcije provedene u
klasičnim bazno kataliziranim uvjetima i enzimski katalizirane reakcije.

Sažetak (engleski)

A lot of natural organic compounds and synthetic biologically active compounds contains amide
bond. Despite a large number of methods used for the preparation of amides, there is still a need for
development of new methods.
The aim of this diploma thesis is the study of the method for preparation of amides which includes
the application of enzyme and coupling reagent as catalysts in the reaction between ester and amine.
The reactions of amines and esters were first carried out in terms of the classical base catalysed
method, and then in terms of enzyme catalysed method (Candida antarctica lipase B (CalB) in organic
solvent, anhydrous reaction conditions). The same reactions have been conducted with enzyme CalB
and benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) as coupling
reagent. Reaction condition of CalB-BOP reactions were optimised in order to obtain the best possible
efficiency.
Advantages and disadvantages as well as the potential of the CalB-BOP method were determined
by comparing obtained results of conducted base catalyse, enzyme catalysed and CalB-BOP catalysed
reactions.

• Ključne riječi: amidna veza; benzotriazol-1-iloksitris(dimetilamino)fosfonijev heksafluorofosfat; Candida antarctica lipaza B; enzimska kataliza; kondenzacijski reagens; nukleofilna supstitucija na karbonilnom ugljiku.
• Ključne riječi (engleski): amide bond; benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate; Candida antarctica lipase B; coupling reagent enzyme catalysis; nucleophilic substitution at the carbonyl group.
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:697212
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2019-10-01
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-10-27 09:47:27