Priprava kvaternih soli benzimidazolijevih N-Mannichovih baza. Kondenzacijske reakcije i nastava kemije

diplomski rad

• Naslov (engleski): Synthesis of quaternary salts of benzimidazlium N-Mannich bases. Condensation reactions and teaching chemistry
• Autor: Hrvoje Žunić
• Mentor: Vesna Petrović Peroković (mentor)
• Mentor: Nenad Judaš (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Nenad Judaš (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mirela Sertić Perić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Mirjana Pavlica (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Biološki odsjek); Zagreb
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2017-10-03, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Biologija

Sažetak

U okviru istraživačkog dijela ovog diplomskog rada opisane su priprave novih kvaternih soli N-Mannichovih baza (5-10). Sinteza samih N-Mannichovih baza (1-3) uključuje trikomponentnu otopinsku reakciju paraformaldehida, benzimidazola ili imidazola te nikotinamida odnosno o-aminopiridina. Produkti nastali kondenzacijskom reakcijom benzimidazola, paraformaldehida i nikotinamida ili o-aminopiridina, spojevi 1 i 2, kvaternizirani su dodatkom halogenalkana dugih lanaca (1-bromdodekana, 1-bromtetradekana te 1-bromheksadekana) pri čemu su dobivene kvaterne soli 5-10. Strukture i čistoće svih pripravljenih spojeva potvrđene su standardnim spektroskopskim analitičkim postupcima (IR, NMR, MS). U metodičkom dijelu rada osmišljen je prijedlog nastavnog sata na temu „Kondenzacijske reakcije i nastava kemije“. Glavni problem ove nastavne teme jest da se učenici susreću s kondenzacijskim reakcijama u udžbenicima bez da su ih sami izveli. Prijedlog nastavnog sata temelji se na strategiji učenja otkrivanjem i sadrži pokus kojim se omogućuje da učenici uz pomoć nastavnika i uputa s radnog listića otkriju produkt kondenzacijske reakcije između acetona i benzaldehida.

Sažetak (engleski)

Within the research part of this thesis, the preparation methods of new quaternary salts of N-Mannich bases were described. The synthesis of all Mannich bases (1-3) includes a three-component „one-pot“ solvent synthesis combining paraformaldehyde, benzimidazole/imidazole and nicotinamide/o-aminopyridine. The final products, compounds 1 and 2, which were prepared in condensation reactions using benzimidazole, parafomaldehyde and nicotinamide/o-aminopyridine, were used in quaternization reactions with appropriate alkyl halides (1-bromododecane, 1-bromotetradecane and 1-bromohexadecane). The structures and purity of all prepared compounds were characterized and determined by standard analytical methods (IR, NMR, MS). In the methodical part of this thesis, a chemistry lesson on topic "Condensation reactions and chemistry class" was proposed. The main problem of this topic is that students meet condensation reactions in textbooks without doing the experiment in the lab. This lesson is based on the inquiry learning strategy and contains an experiment that allows students to synthesize the product of condensation reaction between acetone and benzaldehyde, with teachers guidance and worksheet instructions.

• Ključne riječi: heterociklički spojevi; kondenzacijske reakcije; kvaterne soli; N-Mannichove baze; učenje otkrivanjem
• Ključne riječi (engleski): condensation reactions; heterocyclic compound; learning strategy; N-Mannich base; quaternary salts
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:518770
• Studijski program: Naziv: Biologija i kemija; smjerovi: nastavnički; Smjer: nastavnički; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: integrirani preddiplomski i diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra edukacije biologije i kemije (mag. educ. biol. et chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2019-10-03
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-11-13 08:16:31