Butil-litij i njegova primjena u organskoj sintezi

završni rad

• Autor: Marina Katić
• Mentor: Đani Škalamera (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2018, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Organolitijevi spojevi pripadaju skupini organometalnih spojeva jer sadrže jednu ili više C-Li veza. Karakter te veze je između ionske i kovalentne. Ovi spojevi su izrazito reaktivni, a neki od njih su i piroforni te zbog toga postoji određena opasnost pri njihovoj upotrebi. Međutim, ta opasnost se može minimizirati ukoliko se ovi spojevi koriste na pravilan način, tako da se reakcije odvijaju u inertnoj atmosferi, pri niskoj temperaturi i uz isključenje vlage. Jedan od najpoznatijih organometalnih spojeva litija jest butil-litij. Poznato je pet izomera butil-litija, od čega se tri koriste u organskoj sintezi, a razlikuju se u reaktivnosti i stabilnosti: n-BuLi, s-BuLi i t-BuLi. Sva tri reagiraju s vodom, kisikom i ugljikovim dioksidom u reakcijama koje su egzotermne. Pri višim temperaturama se raspadaju, ali se to također događa i duljim stajanjem. Sva tri izomera su u otopinama prisutni kao oligomerne strukture, a broj asociranih molekula ovisi o otapalu u kojem se nalaze. Izrazito su snažne baze i dobri nukleofili, zbog čega su i značajni kao reagensi u organskoj sintezi. Koriste se u reakcijama deprotonacije za pripravu novih organolitijevih spojeva, ali i za sintezu važnih baza kao što su LDA i LiHMDS. Butil-litij je značajan kao inicijator anionske polimerizacije diena i stirena. Primjenjuje se također u sintezi sekundarnih i tercijarnih alkohola, gdje se kao polazne tvari koriste aldehidi, odnosno ketoni i esteri. Značajna njegova uloga je i u reakcijama izmjene halogen-litij, u kojima se mogu dobiti novi organolitijevi spojevi. Još jedna od primjena jest u reakcijama transmetalacije gdje dolazi do zamjene dva metalna atoma između dvije različite organske molekule i nastanka novog organometalnog spoja.

• Ključne riječi: butil-litij; sinteza organskih spojeva; organolitijevi spojevi
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:010105
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2018-09-27 10:39:32