Primjena 1,3,5-trihidroksi-2,4,6-trinitrobenzena kao građevnog bloka u kristalnom inženjerstvu

diplomski rad

• Naslov (engleski): Use of 1,3,5-trihydroxy-2,4,6-trinitrobenzene as a building block in crystal engineering
• Autor: Kristina Smokrović
• Mentor: Vladimir Stilinović (mentor)
• Član povjerenstva: Vladimir Stilinović (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Rosana Ribić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Josip Požar (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Dominik Cinčić (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2016-06-15, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U sklopu diplomskog rada pripravljeno je te strukturno i termicki okarakterizirano devetnaest
soli i dva kokristala 1,3,5-trihidroksi-2,4,6-trinitrobenzen (trinitrofloroglucinol)
s alifatskim i aromatskim aminima te heterociklickim spojevima. Trinitrofloroglucinola
pripravljen je nitriranjem 1,3,5-trihidroksibenzena. Soli i kokristali trinitrofloroglucinola
pripravljeni su sporom evaporacijom otapala iz otopina koje sadrže trinitrofloroglucinol
i organski spoj u odgovarajucem stehiometrijskom omjeru. Produkti su
analizirani difrakcijom rentgenskog zracenja na jedinicnom kristalu, razlikovnom pretražnom
kalorimetrijom i spektroskopijom u infracrvenom podrucju.
NaÒeno je da trinitrofloroglucinol može sudjelovati u velikom broju meÒumolekulskih
vodikovih veza jer sadrži veliki broja akceptora vodikove veze s obzirom na broj
atoma u molekuli. Unutarmolekulske vodikove veze izmeÒu protoniranih hidroksilnih
skupina i susjednih nitro-skupina stabilizirane potpomognute su rezonancijom i
delokalizacijom naboja te su slabi donori vodikove veze. To cini trinitrofloroglucinol
odlicnim modelnim spojem za proucavanje utjecaja strukture molekule donora vodikove
veze na strukturu kristala.

Sažetak (engleski)

Nineteen salts and two co-crystals of 1,3,5-trihydroxy-2,4,6-trinitrobenzene (trinitrophloroglucinol)
with heterocyclic compounds, aliphatic, and aromatic amines, were prepared
and structurally and thermically characterised. Trinitrophloroglucinol was prepared
from 1,3,5-trihydroxybenzene by nitration. Salts and cocrystals were prepared
by slow evaporation of solvent from a solution containing trinitrophloroglucinol and
an organic compound in an appropriate stoichiometric amount. Resulting compounds
were analyzed by diffraction of X-rays on single crystals, differential scanning calorimetry
and infra-red spectroscopy.
Trinitrophloroglucinol can participate in a great number of intermolecular hydrogen
bonds because it contains a large number of hydrogen bond donors compared to
the total number of atoms in the molecule. The protonated hydroxyl groups and adjacent
nitro-groups are bonded by charge- and resonance-assisted hydrogen bonds and
therefore are weak hydrogen bond donors. This makes trinitrophloroglucinol an ideal
model compound for studying the effects of hydrogen bond donor molecule structure
on crystal structure.

• Ključne riječi: kristalni inženjering; rentgenska strukturna analiza; trinitrofloroglucinol; vodikove veze
• Ključne riječi (engleski): crystal engineering; hydrogen bonds; trinitrophloroglucinol; X-ray structural analysis
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:455700
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2018-06-15
• Datum i vrijeme pohrane: 2017-03-22 13:47:39