Soaijeva reakcija

završni rad

• Autor: Lujo Matasović
• Mentor: Ivan Kodrin (mentor)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2019-09-20, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

Soaijeva reakcija je organometalna reakcija alkiliranja pirimidin-5-karbaldehida diizopropilcinkom i do danas je jedinstveni praktični primjer reakcije asimetrične autokatalize s amplifikacijom kiralnosti. U reakciji dolazi do samoumnažanja kiralne vrste u reakcijskoj smjesi koja je ujedno i produkt i katalizator reakcije. Počevši od katalizatora s malenim enantiomernim viškom reakcijom dolazi do nastajanja velikog enantiomernog viška produkta, odnosno samog katalizatora. Rasvjetljavanje mehanizma Soaijeve reakcije pokazalo se izuzetno zahtjevnim i on do danas još nije potpuno riješen. Međutim, različitim strategijama eksperimentalnog mjerenja Soaijeve reakcije, od mikrokalorimetrijskih mjerenja, NMR analiza, DFT računa i difrakcije rentgenskih zraka na monokristalnome uzorku opisane su razne specifičnosti same reakcije i znanstvena je zajednica jedan korak bliže odgovoru na pitanje zašto je Soaijeva reakcije još uvijek jedinstven primjer asimetrične autokatalize s amplifikacijom kiralnosti. Također, kako je priroda bioloških spojeva izrazito kiralna (biološki važni šećeri su u pravilu D, a aminokiseline su L), postavlja se pitanje o podrijetlu biološke homokiralnosti. Teorija ne nedostaje, međutim, njihovo dokazivanje je praktički nemoguće. Razumijevanje mehanizma Soaijeve reakcije i njenih specifičnosti moglo bi pomoći u potvrđivanju nekih od tih teorija. Soaijeva reakcija pronašla je i konkretnu primjenu u kiralnom raspoznavanju različitih kemijskih vrsta, od aminokiselina i kiralnih anorganskih kristala do kriptokiralnih ugljikovodika (kojima je ponudila prvu eksperimentalnu metodu kiralne diskriminacije). Kako je odvajanje i analiza kiralnih spojeva vrlo važno u raznim područjima industrije i znanosti, metode kemijske diskriminacije enantiomera različitih kemijskih vrsta vrijedna su tema za daljnje istraživanje, osobito s osjetljivošću kakvu nudi Soaijeva reakcija.

• Ključne riječi: Soaijeva reakcija
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:941923
• Studijski program: Naziv: Kemija; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: preddiplomski; Akademski / stručni naziv: sveučilišni/a prvostupnik/prvostupnica (baccalaureus/baccalaurea) kemije (univ. bacc. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup
• Datum i vrijeme pohrane: 2019-10-09 12:57:58