Stereoselektivna priprava beta,beta-diaril-ketona s beta-kvaternim kiralnim centrom

diplomski rad

• Naslov (engleski): Stereoselective synthesis of beta,beta-diaryl ketones with beta-quaternary stereogenic center
• Autor: Marina Degač
• Mentor: Matija Gredičak (mentor)
• Član povjerenstva: Vesna Petrović Peroković (predsjednik povjerenstva)
• Član povjerenstva: Iva Juranović Cindrić (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Željka Soldin (član povjerenstva)
• Član povjerenstva: Ivan Kodrin (član povjerenstva)
• Ustanova koja je dodijelila akademski / stručni stupanj: Sveučilište u Zagrebu; Prirodoslovno-matematički fakultet; (Kemijski odsjek); Zagreb
• Datum i država obrane: 2021-02-26, Hrvatska
• Znanstveno / umjetničko područje, polje i grana: PRIRODNE ZNANOSTI; Kemija

Sažetak

U ovom diplomskom radu opisane su stereoselektivne priprave β,β-diaril-ketona s β-kvaternim stereogenim centrom. Pripremljeni su racemični i enantiomerno obogaćeni β,β-diaril-ketoni izoindolinonskog motiva. Početni reagensi, 3-arilizoindolinonski alkoholi (4-9) priređeni su Grignardovom reakcijom iz komercijalno dostupnog ftalimida. Iz priređenih alkohola i odabranih ketona u prisutnosti p-toluensulfonske kiseline pripremljeni su racemični β,β-diaril-ketoni s jednim (rac-10-rac-14) ili s dva stereogena centra (rac-15-rac-17). Enantiomerno obogaćeni β,β-diaril-ketoni s jednim (10-14) ili s dva (15-17) stereogena centra pripremljeni su iz istih alkohola i ketona, ali uz dodatak kiralnog katalizatora.
Strukture svih priređenih spojeva određene su pomuću spektroskopije NMR (1H i 13C NMR), dok je enantiomerni višak u produktima određen HPLC-om s kiralnom stacionarnom fazom.

Sažetak (engleski)

In this diploma thesis stereoselective synthesis of β,β-diaryl-ketones with β-quaternery stereogenic centre is described. Racemic and enantiomerically enriched β,β-diaryl-ketones with isoindolinone motif were prepared. Starting reagents, 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones (4-9) are prepared by Grignard reaction from commercially available phthalimides. Racemic β,β-diaryl-ketones with one steregenic center (rac-10-rac-14) or two stereogenic centers (rac-15-rac-17) are prepared from isoindolinone alcohols (4-9) and corresponding ketones in the presence of p-toluenesulfonic acid. Enantiomerically enriched β,β-diaryl-ketones with one (10-14) or two (15-17) stereogenic centers are prepared from isoindolinone alcohols (4-9) and corresponding ketones with the addition of a chiral catalyst.
The structures of all prepared compounds were determined by NMR (1H i 13C) spectroscopy, and the enantiomeric excess in the products was determined by HPLC with chiral stationary phase.

• Ključne riječi: adicija enola; 3-aril-3-hidroksiizoindolinon; Brønstedova kiselina; β; β-diaril-keton; ketimin
• Ključne riječi (engleski): 3-aryl-3-hidroxyisoindolinone; β; β-diaryl-ketone; Brønsted acid; enole addition; ketimine; stereogenic center
• Jezik: hrvatski
• URN:NBN: urn:nbn:hr:217:392578
• Projekt: Šifra: IP-2018-01-4053; Naziv: Nove strategije za pripravu tetrasupstituiranih kiralnih centara: asimetrične katalitičke reakcije usmjerene protuanionom; Kratica: NSYNC-ACDC; Voditelj: Matija Gredičak; Pravna nadležnost: Hrvatska; Financijer: HRZZ; Linija financiranja: IP
• Studijski program: Naziv: Kemija; smjerovi: istraživački; Smjer: istraživački; Vrsta studija: sveučilišni; Stupanj studija: diplomski; Akademski / stručni naziv: magistar/magistra kemije (mag. chem.)
• Vrsta resursa: Tekst
• Način izrade datoteke: Izvorno digitalna
• Prava pristupa: Otvoreni pristup; Datum isteka embarga: 2023-02-26
• Datum i vrijeme pohrane: 2021-03-18 11:57:12